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Setzt man Alkene im wässrigen Medium mit Säuren um, findet die Umkehr der Eliminierung
von Alkanolen statt (s. S. 12)
Diese Reaktion findet nicht bei Einsatz konzentrierter Säuren statt, wo kein Wasser
vorhanden ist.
Die Reaktion verläuft, da eine kationische Zwischenstufe gebildet wird, ebenfalls nach Markovnikov,
da wiederum das stabilste Kation gebildet wird.
5. Hydrierung mit H 2 / Pt
Im Kapitel Alkene wurde schon mehrfach über die Stabilität verschiedener Alkene
gesprochen. Informationen über die Stabilität erhält man in der Regel über die Messung von
Hydrierungsenthalpien.
Die Hydrierung von Alkenen wird oft zur eindeutigen Identifizierung der Stoffe herangezogen
(Siehe auch später: Messung von Hydrierungsenthalpien zur Differenzierung von Alkenen und
Aromaten.)
Man kann im ersten Schritt die Anzahl an Doppelbindungen in einem zu identifizierenden
Molekül (siehe auch Br 2 -Addition) an der Stoffmenge des verbrauchten Wasserstoffs
erkennen. Im zweiten Schritt ermöglicht eine exakte Messung der Hydrierungsenthalpien eine
genaue Differenzierung isomerer Alkene:
Zur Hydrierung einer Doppelbindung ist je nach Stabilität des eingesetzten Alkens ein
Energiegewinn von ca. 120 kJ/mol zu erwarten. Je nach Substitutionsgrad bzw. Konjugation
(siehe Eigenschaften von Alkenen) sind die Beträge größer oder kleiner und können so zur
exakten Identifizierung beitragen. Es gilt: Je stabiler ein Alken ist, desto geringere
Hydrierungsenthalpien werden frei.
So werden z.B. bei der Hydrierung von 1-Buten 126,9 kJ/mol freigesetzt, während die
geometrischen Isomere E- und Z- 2 – Buten Werte von -119,8 bzw. -115,6 kJ/mol ergeben:
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