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justus liebigs annalen der chemie

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254 W ieland und M eyer,Lösung wurde reine Toluylsäure isoliert. Die Lösung, diedie neutralen Stoffe enthielt, wurde eingedampft; <strong>der</strong> Rückstandwurde in Chloroform aufgenommen und aus dieserLösung das Triphenylcarbinol mit konz. Schwefelsäureheraus geschüttelt. Nachweis durch Schmelzpunkt undMischprobe.Die isolierten Mengen an Toluylsäure und Triphenylcarbinolbestätigen, daß die Bildung des Esters aus Triphenylmethylund Peroxyd sich nur zu etwa 70 Proc.abgespielt haben kann. Davon kommen 50 Proc. auf dieReaktion I, die übrigen 20 Proc. dürften sich aus <strong>der</strong> Vereinigungvon Triphenylmethyl und Benzoxyl gebildet haben.Nach <strong>der</strong> vollzogenen Trennung ist <strong>der</strong> gesuchte Kohlenwasserstoff,das Tolyl-triphenylmethan in <strong>der</strong> Chloroformlösunggeblieben. Sie wurde mit Sodalösuug ausgeschüttelt,getrocknet und eingedampft. Der Rückstand krystallisierteund wurde aus Chloroform-Alkohol umkrystallisiert zu farblosenDrusen vom Schmelzp. 157— 162®. Erneute Krystallisationaus Essigester erhöhte den Schmelzpunkt auf 163®,<strong>der</strong> auch nach <strong>der</strong> Sublimation <strong>der</strong> Substanz im Hochvakuum(Bad 180— 145®) konstant blieb.26,74 mg Subst.: 91,91 mg COj, 16,10 mg H ,0 .CjjH ,, (334) Ber. C 93,41 H 6,63Gef. „ 93,74 „ 6,74.Leicht löslich in Chloroform und Benzol, schwerer in Essigesterund Äther, ziemlich schwer in Petroläther, fast unlöslich in Alkohol.Nachdem <strong>der</strong> Kohlenwasserstoff einmal isoliert war,ließ er sich auch aus einer Versuchslösung, die nicht vorherverseift worden war, auf dem Weg <strong>der</strong> fraktioniertenKrystallisation gewinnen. Seine Überführung in Tetraphenylmethan-carbonsäurewird auf S. 256 beschrieben.b) D ito lu y lp e ro x y d und T rip h e nylm e th y lin C hlorbenzol.Die Radikallösung, die aus 6 g Triphenylchlormethanmit 7 g mol. Silber in Chlorbenzol bereitet war, wurde mit2,66 g Ditoluylperoxyd zur Reaktion gebracht. Nach <strong>der</strong>enBeendigung dampfte man das Lösungsmittel i. V. ab, nahm

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