justus liebigs annalen der chemie

Die Halogenierung ungesättigter Svbstamen usw. 81Die Auflockaimg derartiger Wasserstoffatome sollte auchin einer gesteigerten Reaktionsfähigkeit gegen Halogene zimiAusdruck konmien. Wie das Toluol unter geeigneten Bedingungenim Methyl, so sollten sich auch ungesättigte Verbindungenneben der Doppelbindung „in der Seitenkette“ ,d. h. in der Allylstellung, halogenieren lassen.Der Verwirklichung dieses Gedankens steht die Additionsfähigkeitder Doppelbindung entgegen. Die Geschwindigkeitder Addition überwiegt normalerweise so sehr, daß, bis vorkurzem, eine ähnliche Lenkimg des Halogenierungsverlaufs wiebeim Toluol für homologe Äthylene unbekannt war. (Wirsetzen dabei die Kemsubstitution des Toluols mit der Additionan die Doppelbindung parallel.) Isobutylen kann allerdings,wie lange bekannt ist*), unter bestimmten Bedingungen recht*) Scheschukow, aC. 16, 320 (1884); vgl. auch Pogorshelski,ebenda 8 6 , 1129 (1904); C. 1906, 667. Die von Meisenheimer [A.456, 142 (1927)] beobachtete Bromierung vonC A C.H,(C,H,),C:C V O O .HS fTCH, CH,H, -CH, H , ^ ^ B rX ^ C H ,BAniuUeo der Chemie. 661. Band.CH, CH,CO,HH, -CH,CH, CH,H ,P ^- C O ,H^ H .i^ - C H ,H ^ rD