Synthese und Charakterisierung neuer Schwefel-Tripodliganden für ...
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KAPITEL 2 - Kenntnisstand 17<br />
Abb. 2.6 Hexagonales Bedeckungsschema <strong>für</strong> Alkanthiolate<br />
auf Au(111)-Substraten<br />
Thiole R-SH stellen, wie bereits eingangs erwähnt, das am häufigsten untersuchte<br />
schwefelhaltige System zur Bildung von SAMs dar. Eine Fülle von Untersuchungen<br />
<strong>und</strong> Anwendungen kann der Fachliteratur entnommen werden.<br />
An dieser Stelle soll detaillierter auf Dialkylsulfide eingegangen werden. Die<br />
Vorstellung tripodaler Molekülarchitekturen von Thiolen, Disulfiden <strong>und</strong><br />
Thioessigsäure-S-alkylestern sowie terminal redoxaktiver Gruppen im Anschluß<br />
daran komplettieren thematisch den Hintergr<strong>und</strong> der dieser Arbeit<br />
zugr<strong>und</strong>eliegenden Zielmoleküle.<br />
Die Gruppe um Reinhoudt hat verschiedene Systeme von langkettigen<br />
Dialkylsulfiden in Kombination mit Goldoberflächen sowie Gold-Nanopartikeln<br />
charakterisiert. 28 Um die geringere Stärke der Au-S-Interaktionen von Sulfiden im<br />
Vergleich zu Thiolen auszugleichen, haben sie neben zweizähnigen auch drei- sowie<br />
vierzähnige Dialkylsulfide synthetisiert 28a <strong>und</strong> dabei festgestellt, dass deren<br />
Wechselwirkung mit Gold zu sehr stabilen <strong>und</strong> wohl geordneten Monolagen führt.<br />
Unterschiedliche terminale Gruppen führen darüber hinaus zu verschiedenen<br />
Funktionalisierungen (Abb. 2.7). Durch Substitution des Restes R von 15, z.B. durch<br />
4-Phenylpyridin-Einheiten 28b ist es gelungen, nanoskalierte Koordinationskäfige auf<br />
Gold-Substraten zu assemblieren. 28e,g