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Synthese und Charakterisierung neuer Schwefel-Tripodliganden für ...

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KAPITEL 2 - Kenntnisstand 17<br />

Abb. 2.6 Hexagonales Bedeckungsschema <strong>für</strong> Alkanthiolate<br />

auf Au(111)-Substraten<br />

Thiole R-SH stellen, wie bereits eingangs erwähnt, das am häufigsten untersuchte<br />

schwefelhaltige System zur Bildung von SAMs dar. Eine Fülle von Untersuchungen<br />

<strong>und</strong> Anwendungen kann der Fachliteratur entnommen werden.<br />

An dieser Stelle soll detaillierter auf Dialkylsulfide eingegangen werden. Die<br />

Vorstellung tripodaler Molekülarchitekturen von Thiolen, Disulfiden <strong>und</strong><br />

Thioessigsäure-S-alkylestern sowie terminal redoxaktiver Gruppen im Anschluß<br />

daran komplettieren thematisch den Hintergr<strong>und</strong> der dieser Arbeit<br />

zugr<strong>und</strong>eliegenden Zielmoleküle.<br />

Die Gruppe um Reinhoudt hat verschiedene Systeme von langkettigen<br />

Dialkylsulfiden in Kombination mit Goldoberflächen sowie Gold-Nanopartikeln<br />

charakterisiert. 28 Um die geringere Stärke der Au-S-Interaktionen von Sulfiden im<br />

Vergleich zu Thiolen auszugleichen, haben sie neben zweizähnigen auch drei- sowie<br />

vierzähnige Dialkylsulfide synthetisiert 28a <strong>und</strong> dabei festgestellt, dass deren<br />

Wechselwirkung mit Gold zu sehr stabilen <strong>und</strong> wohl geordneten Monolagen führt.<br />

Unterschiedliche terminale Gruppen führen darüber hinaus zu verschiedenen<br />

Funktionalisierungen (Abb. 2.7). Durch Substitution des Restes R von 15, z.B. durch<br />

4-Phenylpyridin-Einheiten 28b ist es gelungen, nanoskalierte Koordinationskäfige auf<br />

Gold-Substraten zu assemblieren. 28e,g

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