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I JORNADA DE DIFUSIÓN DE INVESTIGACIÓN Y EXTENSIÓN EN INGENIERÍA QUÍMICA FCEFyN – UNC“Ideas y perspectivas para construir futuros distintos”5 de Mayo de 2010OPTIMIZACIÓN Y ESCALADO DE LA REACCIÓN DE RUPTURA OXIDATIVAPARA LA OBTENCIÓN DE INTERMEDIARIO EN LA SÍNTESIS DE ANÁLOGOS DEVITAMINA DCarlos G. Ferrayoli 1 , David Giuliano 2 , Carlos A. Toledo 21Depto. de Química y Depto. de Química Industrial y Aplicada. FCEFyN-UNC.CEPROCOR. Ce: cferra99@hotmail.com2 Lab Delta Biotech SA. Ce: d.giuliano@deltabiotech.com.ar,c.toledo@deltabiotech.com.arPalabras clave: Prostaglandinas, Síntesis Química, Optimización de Procesos.La vitamina D interviene en la absorción del calcio y el fósforo, y por tanto en el desarrollo delmaterial óseo y dental. Además, se ha descubierto que actúa como inhibidor de laproliferación e inductor de la diferenciación de ciertas células de la piel y otras tumorales. Porlo tanto, se aplica para el tratamiento de afecciones como la psoriasis y la leucemia. Sinembargo, el potente efecto que tiene sobre el metabolismo del calcio induce hypercalcemia.En los últimos años se han desarrollado análogos sintéticos que poseen un débil efecto sobreel metabolismo del calcio y mantienen un potente efecto sobre la proliferación y diferenciaciónde las células mencionadas. Para la síntesis de análogos de Vitamina D es clave la obtenciónde un intermediario aldehído 1 a partir de un sustrato 1-hidroxi-Vitamina D protegido 2. Paratal fin se estudió una reacción de ruptura oxidativa mediante reacciones de ozonólisis.Estudios anteriores demuestran que a escala laboratorio esta reacción da un 80% derendimiento, sin embargo, al escalar a niveles mayores, el rendimiento desciendeestrepitosamente. El objetivo de este trabajo fue optimizar y escalar la reacción de oxidacióncon ozono para la obtención del intermediario 1. El procedimiento general que se utilizó es elsiguiente: Se disuelve 2 en una mezcla de diclorometano/metanol 3/1 a temperaturaambiente. Se disminuye la temperatura ≤ -25°C y a se inyecta ozono generado a partir deoxígeno o aire. Luego de un tiempo determinado se adiciona un agente para reducir elintermediario ozónido y obtener el producto 1. Las variables que se optimizaron fueron flujo ytipo de gas a utilizar para generar ozono, equipo generador de ozono, duración y temperaturade reacción, diseño del reactor, empleo de sustancias estabilizadoras y agente reductor delozónido. Se realizaron numerosas pruebas a escala laboratorio y con las mejores condicionesse escaló el proceso de 6 a 24 veces mayores en masa de reactivo.Las condiciones óptimas resultaron ser el empleo de oxígeno para generar el ozono,temperatura de reacción -25°C, agregado de acetato de sodio y ácido acético, empleo dedimetilsulfuro como agente reductor del ozónido y fundamentalmente utilizar un diseño dereactor donde se aumente la superficie de contacto del gas ozono. Así, se logró un 90% derendimiento del productoResumen presentado en Workshop Internacional: Eco Fisiología Vegetal Aplicada al Estudiode la Determinación del Rendimiento y la Calidad de los Cultivos de Granos. 6 y 7 deseptiembre 2007. Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina.30
I JORNADA DE DIFUSIÓN DE INVESTIGACIÓN Y EXTENSIÓN EN INGENIERÍA QUÍMICA FCEFyN – UNC“Ideas y perspectivas para construir futuros distintos”5 de Mayo de 2010EFECTOS DE VARIABLES METEREOLÓGICAS SOBRE EL CONTENIDO DEISOFLAVONOIDES DEL GRANO DE SOJA EN ARGENTINA.Carlos Ferrayoli 1 , María José Martinez 2 , Constanza Carrera 2 , Milena Manzur 3 , JulioDardanelli 2 , Mónica Balzarini 4 , Mauricio Turco 11 Depto. de Química. FCEFyN-UNC y Ceprocor, Mincyt Córdoba. Ce:cferra99@hotmail.com, czturco@hotmail.com2INTA EEA Manfredi, Córdoba Ce: mjmartinez@manfredi.inta.gov.ar,ccarrera@manfredi.inta.gov.ar jdardanelli@manfredi.inta.gov.ar3IFEVA. Fac. de Agronomía-UBA. Ce: mmanzur @agro.uba.ar4 Cat. Estadística y Biometría. FCA-UNC. Ce: mbalzari@agro.uncor.eduPalabras clave: Soja, Glycine max, isoflavonoides, Variables meteorológicas.Los isoflavonoides, compuestos naturales que la soja sintetiza, presentan propiedadesbeneficiosas para la salud. Numerosos estudios han mostrado que el contenido deisoflavonoides totales (IT) en el grano de soja varía con las condiciones ambientales. No secontaba en Argentina con modelos de regresión que relacionen el contenido de IT convariables meteorológicas durante el período de llenado de granos. Su determinación esimportante ya que los isoflavonoides constituyen un factor diferencial para la comercializaciónde los productos de soja para nichos específicos de mercado.Para este estudio se utilizó una base de datos proveniente de ensayos multiambientales detres campañas del 2001 al 2004 (grupos de madurez del III al VIII), conducidos en trece EEAde INTA. Se analizó una muestra compuesta de cada cultivar en cada localidad. Seregistraron la temperatura media (Tm), radiación global (rg), y para estimar estrés hídrico,precipitación menos evapotranspiración potencial (pp-etp), para los períodos: siembra-R7,R1-R7 y R5-R7. El análisis de los IT fue realizado por cromatografía líquida (HPLC/UV).Se logró un amplio nivel de variabilidad de IT: 0,76 - 8,02 mg/g de materia seca de harinadesgrasada (mg/gMS) y de las variables meteorológicas. El análisis de componentesprincipales (ACP), a fin de determinar asociaciones entre IT y las variables meteorológicas,sugirió que las concentraciones de IT están correlacionadas negativamente con lastemperaturas y la radiación. Esto se vio reflejado en el modelo de predicción encontrado.Se ajustaron regresiones lineales para modelar IT en función de las variables más relevantesseleccionadas considerando un nivel de significancia del 5% para la prueba t en losparámetros de regresión estimados, los coeficientes de determinación (R 2 ) y el análisis de losresiduos. El mejor modelo de regresión obtenido (R²=0,48 con un error cuadrático medio depredicción (ECMP) de 1,20 mg/gMS), fue IT=12,31-0,41*TmR5R7. No obstante los residuosparciales de esta regresión mostraron una distribución que sugirió una influencia del déficithídrico sobre IT. El ACP mostró una relación positiva entre IT y pp-etpR1R7, que se reflejó enel modelo bajo estrés; donde la TmR5R7 fue la variable de mayor peso. Se puede inferir quebajo condiciones de estrés en la medida que aumenta la disponibilidad hídrica disminuye latemperatura del canopeo resultante del menor cierre estomático.En nuestro estudio fue posible establecer, además de un modelo general (casos conjuntoscon y sin estrés hídrico) para IT respecto a temperatura del aire en el período de llenado, unmodelo alternativo que no había sido reportado previamente, donde se considera latemperatura del aire y una variable indicadora de cambios de temperatura del canopeoinducidos por el estrés hídrico.Resumen presentado en el XVI Simposio Nacional de Química Orgánica, del 11 al 14 deNoviembre de 2007, Mar del Plata, Buenos Aires.31
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