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Parte I – Estudio estructural de los monómeros
Esquema 3.1.1.3.c. Caminos de fragmentación específicos de la forma nitrilo y cetenimina para los
compuestos CM.
Como se muestra en los esquemas anteriores 3.1.1.3.a y c, en el caso de los monómeros
CM, no fue posible discriminar por esta metodología en simultaneo los equilibrios
presentes. Es decir, en el estudio del equilibrio nitrilo-cetenimino, esquema 3.1.1.3.c, las
formas posibles son tanto la ceto como la enólica. Y en el estudio del equilibrio ceto-
enólico, esquemas 3.1.1.3.b, las formas posibles son tanto la nitrilo como la cetenimina.
A fin de corroborar los caminos de fragmentación expuestos, en el laboratorio LADECOR
se han llevado a cabo numerosos experimentos de intercambio isotópicos para variadas
familias de compuestos, entre éstas, compuestos conteniendo la misma funcionalidad,
128,209-210 confirmando las pérdidas presentadas en los esquemas 3.1.1.3.a, 3.1.1.3.b y
3.1.1.3.c.
Para todos los compuestos estudiados, no se ha observado separación cromatográfica y
sus espectros de masa son el resultado de la superposición de los espectros de masa de
los tautómeros individuales. Esto podría atribuirse a la rápida velocidad de
interconversión del equilibrio tautomérico.
Debido a la muy baja abundancia de los picos asociados a las formas tautoméricas (que
en determinados casos no se ven en los espectros) y a fin de lograr una mejor
correlación entre las abundancias de los picos de los EM de los diferentes compuestos y
de manera de poder comparar entre los espectros de los diferentes monómeros, se
Juan Martín Giussi – 2012 126