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Monómero
1 H-RMN(CDCl3)
δ (ppm) (multiplicidad,
integración) (asignación)
3,5 (d, 2H) (2); 4,5 (t, 1H)
(3); 5,9 (s, 1H) (5); 6,1 (s,
1H) (5`); 1,95 (s, 3H) (6)
3,2 (d, 2H) (2); 4,3 (t, 1H)
(3); 5,3 (s, 1H) (5); 5,6 (s,
1H) (5´); 2,3 (c, 2H) (6);
1,14 (t, 3H)
Tabla 2.2.1.1. Datos RMN de HM1 y HM2.
Parte II – Síntesis de Monómeros
13 C-RMN(CDCl3)
δ (ppm)(asignación)
117,5 (1); 23,0 (2); 76,0
(3); 145,8 (4); 111,4 (5);
17,5 (6)
120,5 (1); 23,8 (2); 79,3
(3); 150,6 (4); 114,6 (5);
24,0 (6); 13,7 (7)
2.2.1.3. Procedimiento experimental de obtención de 5-fenil-3-
hidroxi-4-pentenonitrilo (HM3) y 5-fenil-3-hidroxi-2-metil-4-
pentenonitrilo (HM4).
Cantidades:
Acetonitrilo purificado - 40 mmoles (1,68 g, 2,16 ml) (HM3)
Propionitrilo purificado - 40 mmoles (2,23 g, 2,85 ml) (HM4)
THF seco - 20 ml en cada caso (HM3 y HM4)
Cinnamaldehido purificado - 27 mmoles (3,56 g, 3,39 ml) en cada caso (HM3 y
HM4)
Seguidamente desde el punto 2.2.1.1, se agregaron 2,16 ml de acetonitrilo (con jeringa)
para el caso de HM3 y 2,85 ml de propionitrilo para el caso de HM4 en el término de 10
minutos con agitación, controlando que la temperatura del baño no supere los -70°C.
Una vez completa la adición de los nitrilos en cada experiencia independiente, la
reacción se agitó por 50 minutos a -70°C/-78°C. Transcurrido este tiempo, se agregó
rápidamente una solución de cinnamaldheido en THF (3,39 ml en 20 ml
respectivamente) previamente preparada (desde jeringa), se agitó por 20 minutos y la
Juan Martín Giussi – 2012 80