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Parte II – Síntesis de Monómeros Primeramente se hizo reaccionar un nitrilo (R1 variable) con Diisobutilaminohidruro de Litio (LDA) en THF como solvente a - 78°C. El producto de esta reacción (no se aísla) es un anión alfa al grupo ciano estabilizado por equilibrio a la forma anión cetenimina, que luego, en un segundo paso, al adicionar una solución de un aldehído α,β-insaturado (R2 y R3 variable) en THF, hará un ataque nucleofílico 1,2 para formar un alcohóxido de litio, que por acidificación con una solución 1:1 de ácido clorhídrico da un β-hidroxnitrilo- γ,δ-insaturado (HM). Esquema 2.2.2. Esquema de obtención de los monómeros CM por oxidación de los HM El producto de la reacción anterior se sometió a diferentes métodos de oxidación con el objetivo de optimizar el rendimiento de este segundo paso para dar un β-cetonitrilo-γ,δ- insaturado. El esquema 2.2.3 muestra el mecanismo de la primera reacción (esquema 2.2.1). Juan Martín Giussi – 2012 76
Capitulo 2 – Parte Experimental Paso 1: Reacción entre el LDA y el nitrilo para formar el anión nucleófilo mediante un equilibrio ácido-base altamente desplazado hacia los productos. Paso 2: Reacción entre el carbanión nucleófilo y el aldehído α,β-insaturado mediante un ataque 1,2 al carbonilo formando un alcóxido de litio. Paso 3: Reacción ácido-base para dar un β-hidroxinitrilo-γ,δ-insaturado (HM). Esquema 2.2.3. Mecanismo de la reacción de obtención de los monómeros HM Juan Martín Giussi – 2012 77
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DEDICATORIA Quiero dedicar esta tes
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Lean, por ser uno más, por las bue
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Magui (Gargaret), ídola total; Nac
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ÍNDICE INTRODUCCIÓN GENERAL Y OBJ
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CONCLUSIONES GENERALES…………
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CONCLUSIONES PARCIALES PARTE I En f
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Polímero Máxima Carga (N) Deforma
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PERSPECTIVAS FUTURAS RELACIONADAS A
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(113) Lintvedt, R. L.; Holtzclaw, H
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