Documento completo - SeDiCI - Universidad Nacional de La Plata

Capitulo 2 – Parte Experimental
reacción se detuvo por el agregado de una solución de HCl 1:1 hasta pH levemente
ácido. Las mezclas de reacción se volcaron rápidamente en una ampolla conteniendo
100 ml de éter etílico. Se agregaron 20 ml de agua y 20 ml de éter etílico. Se separaron
las fases y se extrajo la fase acuosa con éter etílico (2 x 20 ml). Se juntaron las fases
orgánicas y se lavaron con una solución acuosa de NaHCO3 al 10% p/v y luego con una
solución saturada de cloruro de sodio. Las fases orgánicas de cada experiencia se
secaron con MgSO4, luego se filtró él desecante y se evaporaron los solventes en el
evaporador rotativo, controlando que la temperatura del baño no supere los 40ºC,
obteniendo un líquido muy viscoso color naranja en el caso de HM3 y color amarillo
claro en el caso de HM4. Los productos se secaron en tambor de vacio hasta peso
constante y se almacenaron en freezer a -20ºC. Bajo estas condiciones los productos
crudos precipitaron. Los mismos se analizaron por Cromatografía en capa fina, con
revelado UV. En ninguno de los dos casos se observó la presencia de cinamaldehido en
los productos crudos luego de eluir con tolueno, diclorometano y acetato de etilo como
solventes de elución en corridas independientes. Los productos crudos fueron filtrados
mediante cromatografía en columna de silicagel utilizando 20 veces el peso respecto al
peso de la muestra y diclorometano como solvente de elución.
Rendimiento de síntesis HM3= 95%. Sólido amarillo claro con punto de fusión =
42-43° C.
Rendimiento de síntesis HM4= 88%. Sólido amarillo claro con punto de fusión =
39-41°C.
Los productos se identificaron mediante 1 H-RMN, 13 C-RMN y CG-MS. La tabla 2.2.1.2
muestra los datos de RMN para HM3 y HM4.
Juan Martín Giussi – 2012 81