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Parte I – β-cetonitrilos y β-hidroxinitrilos. Importancias y tautomerismo
1.1. LOS �-CETONITRILOS Y LOS �-HIDROXINITRILOS
Entre las importancias que presentan los compuestos seleccionados en esta tesis
doctoral, se menciona primeramente la síntesis orgánica, ya que los �-cetonitrilos y los
�-hidroxinitrilos ópticamente activos, son moléculas bifuncionales de gran utilidad
sintética debido al elevado número de modificaciones que se pueden realizar, tanto
sobre los grupos carbonilo e hidroxilo, como sobre el grupo ciano.
La literatura acerca de la bioquímica del grupo ciano, que ha revelado el rol central de
los nitrilos en la bioquímica de las plantas, data de los años 60. Por ejemplo, la
cianogénesis (formación de HCN) fue una de las formas más simples de taxonomía de
las plantas. De hecho, muchas especies se han clasificado en base a su producción de
HCN. 1-4 El aislamiento exhaustivo y las correspondientes investigaciones estructurales
han mostrado que el HCN proviene usualmente de una cianhidrina glicosídica, como la
amigdalina; por otro lado, la producción de HCN por parte de las plantas, constituye una
defensa contra el ataque de algunos artrópodos. 5
Los experimentos llevados a cabo sugieren que los glicósidos cianogénicos constituyen
un reservorio de HCN en la planta, el que es utilizado convenientemente en la síntesis de
asparagina, la forma amida del ácido aspártico: 6
Dos cianopiridonas han sido aisladas de plantas: la ricinina, a partir de aceite de castor,
Ricinus communis L. 7 y la nudiflorina, a partir de aceite de lino, Trewia nudiflora. 8 Esto
da cuenta de la importancia del grupo ciano en la naturaleza.
Juan Martín Giussi – 2012 26