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Parte II – Síntesis de Monómeros
2.2.2.3. Alternativa de síntesis para la obtención de 5-fenil-2-metil-3-
oxo-4-pentenonitrilo (CM4). 200
Debido al bajo rendimiento obtenido en las reacciones de oxidación y a la necesidad de
obtener cantidades apreciables para las pruebas de polimerización posteriores se vio la
necesidad de buscar un camino alternativo. La técnica general consistió en una reacción
de condensación entre el cinamato de etilo y un nitrilo variable como se muestra en el
Esquema 2.2.2.3.1, cuyo mecanismo se propone en el Esquema 2.2.2.3.2.
Cantidades:
Esquema 2.2.2.3.1. Reacción alternativa para la obtención de CM4
Esquema 2.2.2.3.2. Mecanismo de la reacción alternativa de obtención de CM4
NaH – 20 mmoles (0,48 g). 1,45 g de aducto al 33% p/p
THF – 24 ml
Propionitrilo– 20 mmoles (1,10 g, 1,40 ml)
Cinamato de etilo – 20 mmoles (3,52 g, 3,4 ml)
En un balón de dos bocas (con refrigerante con bocha de cloruro de calcio a la salida y
ampolla de compensación) se colocaron 1,45 g del aducto hidruro de sodio al 33 % p/p
Juan Martín Giussi – 2012 90