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Parte II – Síntesis de Monómeros
Rendimiento de síntesis CM3= 7%. Sólido amarillo claro de bajo punto de fusión.
Rendimiento de síntesis CM4 = 12%. Sólido amarillo de punto de fusión: 40-42 °C.
Rendimiento de síntesis CM5 = 9%. Sólido naranja claro de punto de fusión: 67-
70 °C.
Los productos se identificaron mediante 1 H-RMN, 13 C-RMN y CG-MS. La tabla 2.2.2.2
muestra los datos RMN para CM3, CM4, CM5.
* Preparación del complejo trióxido de cromo-dipiridina: En un balón seco de dos bocas de 100 ml, se
adosó un termómetro en una boca y un tapón de vidrio en la otra. Se incorporó un agitador magnético
grande, necesario por la formación de precipitados. Se cargaron 50 ml de piridina y el tapón de vidrio se
fue retirando periódicamente para realizar los agregados de 68 mmoles (6,8 g) de trióxido de cromo en
30 minutos, evitando que se adhiera a las paredes. La temperatura de la mezcla de reacción se mantuvo
entre 10 °C y 20 °C, controlándose con un baño de agua-hielo. Se observó la precipitación de una
floculencia muy viscosa. Una vez agregada la totalidad del trióxido de cromo se mantuvo con agitación a
15 °C por una hora. La mezcla de reacción fue perdiendo progresivamente la viscosidad y fue tomando un
color naranja claro uniforme. Al cabo de una hora, la mezcla era homogénea y la agitación muy cómoda.
Se volcó el sobrenadante y se agregaron 25 ml de hexano. Se descartó nuevamente el sobrenadante y ésto
se repitió dos veces más. Se filtró en bϋchner y se lavó el sólido nuevamente con hexano frío. Se almacenó
en un recipiente color caramelo y se secó a 10 mm de Hg a 40 °C hasta que se formó como un polvo
finamente dividido de color naranja-rojizo intenso. Se trató de que el contacto con el aire sea el menor
posible debido a que el producto es extremadamente higroscópico y el contacto con la humedad lo
convierte rápidamente en dicromato de dipiridinio de coloración amarilla. El producto se almacenó en
freezer. Masa obtenida = 15,35 g (Rendimiento = 87,49 %)
Juan Martín Giussi – 2012 88