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CONCLUSIONES PARCIALES PARTE I
En fase Gaseosa mediante CG-EM:
Capitulo 3 – Resultados y Discusión
Los resultados obtenidos sugieren que, de los tautómeros posibles de plantear
teóricamente, los evidenciados en fase gaseosa son nitrilo y cetenimina para los
monómeros HM y ceto-nitrilo, ceto-cetenimina y enol-nitrilo para CM;
Para los compuestos HM, en todos los casos el tautómero más estable es el
nitrilo. Solamente en el caso de HM5 se observa un marcado efecto del sustituyente; lo
que puede atribuirse a la gran estabilización que otorga la presencia de un grupo
aromático. Por otro lado, el equilibrio se encuentra afectado por el cambio de la
temperatura, que permitió establecer funciones termodinámicas asociadas a dichos
equilibrios. Las tendencias observadas indican una gran preferencia por la forma nitrilo;
Para los compuestos CM:
� El equilibrio predominante es el cetonitrilo-enolnitrilo, el que se encuentra
fuertemente influenciado por el sustituyente (efectos electrónicos y estéricos). Para
este equilibrio también se calcularon funciones termodinámicas, observandose un
desplazamiento importante hacia la forma ceto; exceptuándose CM5, donde puede
aprecierse un abrupto cambio de estabilidad de modo que el equilibrio esta
preferentemente desplazado a la forma enólica. Esto se podría adjudicar a la gran
estabilización aportada por la introducción de un anillo aromático;
� Al considerar el equilibrio cetonitrilo-cetocetenimino en los compuestos CM, se
observa que se encuentra más favorecido en en el caso de los HM. El cambio de la
función hidroxilo a la función carbonilo seria la responsable de este cambio. De la
misma manera que en los compuestos HM, no se evidencian cambios por efectos del
sustituyente, exceptuando CM5. Por otro lado, al igual que en el caso HM el equilibrio
es afectado por la temperatura, lo que permitió establecer las funciones
termodinámicas correspondientes. Se puede inferir en base a dichas funciones un
importante desplazamiento del equilibrio haciar la forma nitrilo;
Juan Martín Giussi – 2012 153