Documento completo - SeDiCI - Universidad Nacional de La Plata

Capitulo 2 – Parte Experimental
y 20 ml THF, con agitación magnética y se calentó a reflujo hasta homogenización de la
mezcla. Desde la ampolla de compensación se agregaron lentamente (en el término de
20 minutos) una mezcla de 20 mmoles de propionitrilo y 20 mmoles de cinamato de
etilo. Se mantuvo a reflujo durante 4 horas. Luego de enfriarse se agregaron 10 ml de
éter etílico vertiéndose posteriormente sobre una ampolla de decantación conteniendo
40 ml de agua fría. La fase acuosa alcalina se extrajo con éter etílico (3 x 10 ml). La
solución acuosa remanente se acidificó con una solución al 10 % v/v fría de ácido
clorhídrico y se volvió a extraer con éter etílico (3 x 10 ml). Estas últimas fracciones
orgánicas se juntaron y la fase orgánica resultante se lavó con agua, luego con solución
10 % p/v de NaHCO3 y nuevamente agua. Se secó con sulfato de magnesio, luego se
filtró el desecante y se evaporó el éter en evaporador rotativo hasta peso constante. El
producto crudo fue purificado por recristalización desde metanol obteniéndose cristales
amarillos. Punto de fusión: 41-42 °C (2.52 g, 68%).
Esta reacción también fue ensayada para CM3 y CM5. Los resultados no fueron
satisfactorios en ninguno de los dos casos.
Juan Martín Giussi – 2012 91