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Capitulo 3 – Resultados y Discusión
Figura 3.2.3. Dependencia del ln FMOP con paramétros solvatocrómicos
La influencia del término que contiene π es más importante que el término que
contiene � en FMOP, lo que indica que las interacciones que prevalecen son las dipolo-
dipolo entre el soluto y el solvente. El mayor valor de FMOP en THF podría ser explicado
considerando la mayor capacidad de aceptar hidrógenos para formar puentes de
hidrógeno (HBA) y este resultado puede relacionarse directamente con el contenido de
la forma enólica presente en el monómero en éste solvente.
En relación a la fracción de forma enólica (xenol) y los valores de KT para MOP en los
cuatro solventes analizados (sección 3.1.1.6) se obsreva que ambos parámetros
aumentan con el aumento de la polaridad del solvente, lo que indica una mayor
estabilización del tautómero enólico en solventes mas polares. También se observa una
relación con los valores de FMOP. Cuando xenol aumenta, FMOP disminuye, lo que sugiere
que la forma tautomérica enólica exhibe menor reactividad que la forma ceto. Un valor
excepcionalmente alto de FMOP fue observado en THF, el cual fue atribuido a la más alta
capacidad de este solvente para estabilizar la forma tautomérica enólica a través de
interacciones por puente de hidrógeno.
Juan Martín Giussi – 2012 171