produção de micropartículas e nanopartículas poliméricas ... - UFRJ

sódio (99%, Ajax Finechem), Span 80 (Fluka), tetraidrofurano (THF, Honeywell, grau
HPLC), tolueno (99,5%, Ajax Finechem).
2,2’-azo-bis(isobutironitrila) (AIBN, 98%, Sigma-Aldrich) foi recristalizado duas vezes
em acetona antes de ser usado.
4.3.2 Síntese do agente RAFT
O agente RAFT ácido 4-cianopentanóico ditiobenzóico foi sintetizado conforme
metodologia descrita na literatura, [190, 191] com algumas pequenas adaptações
experimentais. O procedimento de síntese foi constituído de três etapas sequenciais,
como descrito a seguir:
1) Síntese do ácido ditiobenzóico. Em um balão de fundo redondo de três bocas,
adcionou-se solução de metóxido de sódio 25% em metanol (108 g, 0,5 mol), metanol
anidro (125 g) e enxofre (16 g, 0,5 mol). Cloreto de benzila (31,5 g, 0,25 mol) foi
adicionado durante 1 hora sob agitação a temperatura ambiente. O sistema foi então
mantido sob agitação e aquecimento (67 ºC) durante pernoite. A reação foi resfriada
com auxílio de um banho de gelo até 0 ºC. O sal precipitado foi removido por filtração e
o excesso de solvente foi removido por evaporação rotatória. Ao resíduo viscoso,
acrescentaram-se 250 mL de água deionizada e a solução transferida para um funil de
separação. A solução de ditiobenzoato de sódio foi lavada primeiro com éter etílico
(300 mL) + HCl 1N (250 mL) e posteriormente com água deionizada (100 mL) + NaOH
1 N (250 mL). Este procedimento de lavagem foi realizado por três vezes, até a
obtenção de uma solução de ditiobenzoato de sódio.
2) Síntese do dissulfeto de bis(tiobenzoíla). 175 mL da solução de ditiobenzoato de
sódio foram transferidos para um balão de fundo redondo de três bocas. Posteriormente,
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