produção de micropartículas e nanopartículas poliméricas ... - UFRJ

Penicilina
Observada pela primeira vez por Alexander Fleming em 1928 e posteriormente
isolada em 1940 por Florey, Chain & Abraham, as penicilinas constituem um dos
principais antibióticos, sendo ainda amplamente utilizadas no tratamento de inúmeras
doenças infecciosas. Pertencente ao grupo de drogas ß-lactâmicas, o núcleo básico da
penicilina, apresentado na Figura 3.1, é constituído por um anel tiazolidínico ligado a
um anel ß-lactâmico, que é o sítio ativo da molécula. As primeiras penicilinas isoladas
foram as benzilpenicilinas (penicilina G) de ocorrência natural e outras penicilinas
semelhantes. Embora elas apresentem atividade frente a uma grande variedade de
microorganismos, as benzilpenicilinas apresentam alguns inconvenientes, como a
precária absorção quando administrada via oral e a sensibilidade a enzimas bacterianas
ß-lactamases. [89, 90]
R 1
O
N
H
O
H
Figura 3.1 – Estrutura básica da penicilina
As drogas ß-lactâmicas apresentam mecanismo de ação que corresponde à
inibição da síntese do peptideoglicano da parede celular bacteriana. Esta inibição é
desencadeada após a droga se unir ao sítio de ligação na bactéria (proteínas de ligação
da penicilina), que resulta na inibição da formação das ligações cruzadas das cadeias
peptídicas, integrantes da estrutura do peptideoglicano celular bacteriano. Assim, ocorre
H
N
S
COOH
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