Juin 2005

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UNIVERSITE DE NANCY IFACULTE DES SCIENCES ET TECHNIQUESSUJET D'EXAMENDIPLOMEDEUG 2'm'année MentionSMEpreuve de .....Chimie Organique........................ UE 42 DEG20420Session de <strong>Juin</strong> <strong>2005</strong>Date .Horaire ...Durée du sujet.. 2 H 00Nom du rédacteur C. GérardinEnoncé de 2 pagesD DocumentsautorisésIZI Documentsnon autorisésD CalculatricesautoriséesIZI Calculatrices non autoriséesExercice 1Le (28, 38)-2-bromo-3-méthylpentane est traité par la triéthylarnine (Et3N) dans le diclorométhane.La réaction majoritaire est une élimination de type E2. Indiquer les produits qui peuvent se formerainsi que leurs proportions relatives. Indiquer également la stéréochimie du produit majoritaire;justifier la réponse en précisant le mécanisme à partir d'une représentation de Newman.Exercice 21) Comparer la solubilité dans l'eau de l'hexylarnine et de l'hexanol.2) Comparer la température d'ébullition de l'octanol, de l'octane et du dibutyléther.Exercice 3Comment préparer l'acétate d'éthyle (CH3COOEt) à partir de l'éthanol (CH3CH20 H ) comme seulproduit organique (tout réactifminéral est à votre disposition). Préciser les mécanismes réactionnelsmis enjeu.Exercice 4Proposez une méthode de synthèse en une ou plusieurs étapes des composés B à partir descomposés A correspondants.A~OHB~Br
Exercice 5Compléter les séquences réactionnelles indépendantes qui suivent, en indiquant les composésobtenus ou les réactifs nécessaires à la transformation ainsi que les mécanismes réactionnels:°if if' if"? ?1) » ~étape 1 étape 2A B C1CH,! excèsétape 31) Ag 2 0 , H 2 0E? C D?2) !létape 4OH ? CI Mgl Et20II) » » H?étape 1 étape 2F G lét~pe 3!lK? C J? cétape 5étape 4CH 3CH2CH2NH21COOH
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Session de Juin 2005Sujet de Biolog
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