Juin 2005

UNIVERSITE DE NANCY lFACULTE DES SCIENCES ET TECHNIQUESSUJET D'EXAMENDIPLOME SV2 - Biologie Durée du sujet 2 heuresNom du rédacteur.. C. GERARDINEpreuve de ... Chimie Organique (DEG40113)Documents autorisésSession de juin 2005~Documents non autorisésDate .Calculatrices autoriséesHoraire . Calculatrices non autoriséesExercice 1Complétez les réactions suivantes en précisant les mécanismes réactionnels ainsi que lesconditions utilisées.1)CH 3 " CH 3CICH-NH2?•CH!oIlPh-S-CIIloNoOH?2) CH 3CH2CHNH2 + CH 3CCI .. ?Il03)CH~CH!NoN02CHCH2NH2 .. ?H~H205) CH 3CH2NHCH 3NoN02•H~H20KCN6) ..QC/ CH 3 HCN"0??Exercice 2Les bases de 5chiff (imines) sont des molécules importantes pour certains mécanismesphysiologiques. Indiquez une synthèse de l'imine A à partir de la butan-2-one et de toutproduit minéral ou organique nécessaire.0-,'1 \ N=é'CH3- "CH2CH311Exercice 3A partir du (2R, 35)-2-bromo-3-méthylpentane, dont vous donnerez une représentation dansl'espace, indiquez une synthèse possible des composés indiqués ci-dessous:1) le (25, 35)-2-cyano-3-méthyl pentane2) le (E)-3-méthyl-pent-2-ène3) le (Z)-3-méthyl-pent-2-ène4) le (5)-3-méthylpent-1-ène