Juin 2005

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La UNIVERSITE HENRI POINCARE, NANCY 1SUJET D'EXAMENFACULTE DES SCIENCESDIPLOME: DEUG SM2Épreuve: Chimie Organique (option UE 44 )DEG20446Session de juin <strong>2005</strong>Date:Horaire:Durée du sujet: 2hNom du rédacteur: C. COMOYDocuments non autorisésCalculatrice non autoriséeÉnoncé d'une pageExercice 1 - La réaction de cycloaddition [4+2] (DIELS-ALDER): donner le principe, le mécanisme ainsique les caractéristiques de cette réaction. Qu'est-ce que la règle endo ?Exercice 2 - Compléter les synthèses suivantes en développant les mécanismes pour les transformationsmarquées d'(*). Un point d'interrogation peut représenter plusieurs étapes.(a)CI~ NaOEt puis H 200(*))0A(h) 0~o~o "" )0.!!(c)NaOEt, ""(*) Proposer un mécanismejustifiant la formation de C(d)1) H2S04, K2Cr2072) ?)0BrVCOOH NH3 en excès)0(e)o(*)puis A (*)~ + COzHOV\~/~\o(?[HC CNa]1puis HzO.!4
UNIVERSITE HENRI POINCARE, NANCY 1SUJET D'EXAMENFACULTE DES SCIENCESDIPLOME: DEUG SM 2Epreuve de Chimie Organique (TPIUE42) DEG 20422Session de juin <strong>2005</strong>Date:Horaire:Durée du sujet: 2hNom du rédacteur: C COMOYDocuments non autorisésCalculatrice non autoriséeEnoncé d'une pageExercice 1 - Expliquer quel est le rôle en synthèse organique de chacun des éléments suivants en précisantdans quelle technique ils sont employés: - la colonne vigreux ;- le tube à CaCl 2 ;- le réfrigérant;- le révélateur.Exercice 2 - LA CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE. Concernant cette technique, détailler:le rôle,le principe,1es avantages,les limitations de cette technique.Quelle est la signification de la mention (acétate d'éthylelhexane : 1/9) ?Exercice 3 -Quel est le rôle de l'agitation lors d'une réaction entre deux réactifs?Exercice 4 - Décrire les étapes successives d'une recristalIisation. Quelles propriétés doit présenter lesolvant utilisé pour une telle purification?
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