Juin 2005

Exercice 3On considère les transformations suivantes:A) )-BrEIZORéaction 1 Réaction 2B)Œ>CH3CH2CH2COOH, H, '"Réaction 3;pl)NaH 2)CH 31 1?Réaction 41.0-o-'~ClEl 3N _ Il0 §?Réaction 5c-o;fi.?Réaction 6SOC1 21?Réaction 7C) fi.?BrOH.- ?)-CH=CH2 .- 2? .-)-CH-CH 2Réaction 8 Réaction 9 Réaction 10 " /l!. o 10Œ>MeOH,2 eq,HD) fi.• il?Réaction 111) Indiquer la structure des composés 1,il, :/., ~, Q, 1, 2 et Il ainsi que la nature des réactifs nécessairesaux réactions g, J! et 10.2) Préciser tous les mécanismes réactionnels.3) Quel est l'intérêt d'ajouter Et3N dans la réaction ô,4) Quel produit obtient-on si l'on remplace la pyridine par H2S04 dans la réaction Q. Préciser la réponse.