Juin 2005

Exercice 2 (8 points)Soit les 2 molécules suivantes:J'acide linoléique2point de fusion: _9°Cl'acide linélaïdiquepoint de fusion: + 26 "CA quelle classe de composés appartiennent ces 2 molécules? Justifier votre réponse.Donner l'écriture symbolique de ces 2 molécules.Quels sont les points communs entre ces 2 structures? Quelles en sont les différences?Ces 2 molécules présentent des points de fusion différents. Essayer d'expliquer pourquoi?Quel est le comportement de la fonction carboxylique -COOH vis à vis des molécules d'eau?Le montrer par un schéma légendé. Mettre en évidence les liaisons impliquées.Cependant, ces 2 molécules sont insolubles dans l'eau. Pourquoi?Exercice 3 (9 points)Soit le peptide suivant naturel:o 0 0pK = 9,69 Il Il Il pK=2,19H2N-CH-c-N-CH-C-N-CH-C-N-CH-COOH1 1 1 1 1 1 1CH3 H H H CH2 H CH2pK = 8,331 1SHCH21COOHpK = 4,25Donner le nom des résidus qui composent ce peptide et nommer Je ; quelle est laconfiguration relative des résidus?Est-il possible d'écrire plus simplement cette séquence? Proposer une écriture simplifiée.Est-ce la seule structure primaire ou séquence possible avec ces résidus? Combien decombinaisons de peptides de même taille pourrait-on envisager avec ces mêmes résidus?Recopier ce peptide sur votre copie.Indiquer par une flèche toutes les liaisons peptidiques.Repérer les atomes de carbone substitués asymétriquement. Combien d'isomères de cepeptide peut-on envisager?Donner le nom du résidu C-terminal de ce peptide.Entourer les fonctions ionisables.Calculer le point isoélectrique de ce peptide. Ecrire sa forme ionisée majoritaire à pH 7.