Juin 2005

UNIVERSITE DE NANCY1FACULTEDES SCIENCES ET TECHNIQUESDIPLOME.......SV2 - BiologiechimieEpreuvede .....Chimie Organique (DEG40905)Sessionde juin 2005Date .Horaire .Durée du sujetNom du rédacteur..SUJET D'EXAMEN2 heuresC. GERARDINo Documents autorisés~ Documents non autoriséso Calculatrices autorisées~ Calculatrices non autoriséesExercice 1Une amine aliphatique A de formule brute CsH13N est traitée par un excès d'iodure de méthyle. Onobtient ainsi un sel B, CgHzoNI. En déduire la classe de l'amine A. Calculer le nombre d'insaturations etdonner les isomères possibles correspondants.Le sel B traité par de l'hydroxyde d'argent, conduit à un composé organique C dont le chauffageconduit à un hydrocarbure D. L'ozonolyse de D, suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur, conduit auméthanal et à un composé E qui est une cétone. Ce composé E donne, après traitement par le brome enmilieu NaOH suivie d'une hydrolyse acide, à de l'acide propanoïque. En déduire les formules de E et de D.Ecrire les deux formules possibles de A. Pour lever l'indétermination qui reste, on précise que lors duchauffage du composé C, on a pu déceler des traces d'un hydrocarbure D', isomère de D. Donner la formulede D'et en déduire celle de A. Expliquer pourquoi D est prépondérant lors de la réaction.Donner le mécanisme de toutes les réactions.Exercice 2Proposez une méthode de préparation, en une ou plusieurs étapes, des composés B à partir des produits Acorrespondants. Vous avez à votre disposition tout réactiforganique ou minéral que vous jugerez nécessaire.((PhNH 2o-CHÜ