Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...
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84 Ergebnisse und Diskussion<br />
für das Auftreten höherer Komplexstöchiometrien spricht. Die ungeladene Form der<br />
Moleküle scheint also besser in der Lage zu sein, für das Cyclodextrin als Lösungsvermittler<br />
zu dienen. Trägt man die relative molare Löslichkeitssteigerung L*/AS gegen den pKS3-Wert<br />
der Arzneistoffe auf, so lässt sich hier ein Trend vermuten:<br />
Löslichkeitssteigerung (rel., mol.)<br />
1.8<br />
1.6<br />
1.4<br />
1.2<br />
1<br />
0.8<br />
0.6<br />
0.4<br />
0.2<br />
pH 4.0<br />
pH 9.0<br />
SFZ<br />
SMZ<br />
SDD<br />
SMR<br />
SMT<br />
0<br />
4 5 6 7 8 9 10 11 12<br />
pKs - Wert des Gastmoleküls<br />
Abb. 5.14: Relative, molare Löslichkeitssteigerung L*/AS <strong>von</strong> β-Cyclodextrin in Abhängigkeit<br />
vom pKS3-Wert des Gastmoleküls bei verschiedenen pH-Werten<br />
SDZ<br />
Für alle sechs genannten Gastmoleküle liegt die Löslichkeitssteigerung bei pH 4,0 höher als<br />
bei pH 9,0. Für Sulfamerazin (SMR) und Sulfameter (SMT) unterscheiden sich die beiden<br />
Werte aber kaum. In der Reihenfolge des pKS3-Wertes ist allerdings für Sulfafurazol (SFZ),<br />
Sulfamethoxazol (SMZ), Sulfadimidin (SDD) und Sulfadiazin (SDZ) ein Anstieg dieser<br />
Differenz zu beobachten, was folgendermaßen gedeutet werden könnte:<br />
Alle sechs Substanzen erhöhen unabhängig <strong>von</strong> ihrem Ladungszustand die Löslichkeit <strong>von</strong><br />
β-Cyclodextrin in gewissem Maß. Sulfamerazin (SMR) und Sulfameter (SMT) bilden sowohl<br />
in der protonierten als auch in der deprotonierten Form denselben Komplex, der die<br />
Löslichkeit positiv beeinflusst. Mit den restlichen Substanzen sind umso höhere<br />
β-Cyclodextrinkonzentrationen zu erreichen, je quantitativer sie als ungeladenes Molekül<br />
vorliegen. Die Werte > 1 zeigen, dass die Präsenz eines solchen neutralen Gastmoleküls<br />
mehr als einem Cyclodextrinmolekül zur Löslichkeit verhilft. Dies legt nahe, dass die neutrale<br />
Form Komplexe mit mehreren Cyclodextrinmolekülen gleichzeitig bilden kann, wohingegen<br />
die deprotonierte und damit negativ geladene dazu nicht in der Lage ist. Dieses Ergebnis<br />
lässt sich gut mit den Steigungen der Isothermen bei verschiedenen pH-Werten<br />
(vgl. Kap. 5.1.2) vereinbaren. Hier lagen bei pH 9,0 die höchsten Kurvensteigungen vor.<br />
SGD<br />
SNA
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