Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

Ergebnisse und Diskussion
dass die Distanz zu den Hydroxylgruppen des Wirtes zu einer Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen
führen könnte. Hier kommen die aromatische Aminogruppe in den
Orientierungen 1 und 5, die schwefelgebundenen Sauerstoffatome in den Orientierungen 2
und 4 und eventuell sonstige im Rest an der Sulfonamidgruppe vorhandene polare Gruppen
in Frage. Für eine Aminogruppe als Donor müsste die Distanz zum Beispiel in etwa bei 2,8-
3,0 Å liegen [183]. Während diese Entfernung im oben gezeigten Komplex überschritten
wird, ist am Komplex von Sulfanilamid mit CD 7 (Abb. 5.41) ersichtlich, wie an beiden
Hydroxylgruppenrändern Wechselwirkungen auftreten können.
Abb. 5.41: H-Brückenbindungen zwischen Amino- und Amidgruppe von Sulfanilamid und β-Cyclodextrin
Der Anilinring liegt zentral in der Kavität. Die funktionellen Gruppen in para-Stellung stehen
an den Hydroxylgruppenrändern heraus. Hierbei kommen die Amid- bzw. Aminogruppe
räumlich den Hydroxylgruppen sehr nahe. Abbildung 5.41 zeigt die Abstände der Stickstoffund
Sauerstoffatome.
Wie in Kapitel 2.2.3 berichtet, stellt eine Störung der intra- und intermolekularen
Wasserstoffbrückenbildung an den Hydroxylgruppenrändern eine mögliche Ursache für eine
Löslichkeitssteigerung des Cyclodextrins durch Komplexbildung dar. Genau dies könnte
beim Einschluss von Sulfonamiden der Fall sein. Die erhaltenen Komplexstrukturen aus den
computerchemischen Versuchen weisen in vielen Fällen eine Orientierung des Gastes in der
Kavität auf, die eine Interaktion mit den Hydroxylgruppen ermöglichen würde. Die
Ausbildung von intermolekularen Wechselwirkungen zwischen mehreren Cyclodextrinen
könnte also unterbunden oder zumindest abgeschwächt werden und sich so deren maximale
Löslichkeit in Wasser erhöhen, wie es auch durch die Veretherung bei Cyclodextrinderivaten
geschieht. Die gemeinsame Struktur mit zwei relativ freistehenden, polaren Gruppen in para-
Stellung an einem Benzolring sorgt wahrscheinlich dafür, dass dieser Effekt bei acht der
neun Modellsubstanzen auftritt.
Nach den Ergebnissen aus den Kapiteln 5.1.2 und 5.1.4.2 ist die deprotonierte Form der
Sulfonamide zwar auch dazu in der Lage, dem Cyclodextrin zu einer Löslichkeitssteigerung
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