Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

100 Ergebnisse und Diskussion
Auch hier zeigt sich, dass das gesamte Molekül in der
Kavität eingeschlossen ist. Die C-C-Streckschwingungen
des Aromaten und die N-H-Streckschwingungen der
Sulfonamidgruppe sind stark abgeschwächt. An den
Banden der S-O-Valenzschwingungen ist der wachsende
Anteil an eingeschlossenem Wirkstoff sehr deutlich zu
sehen. Abbildung 5.25 zeigt einen Ausschnitt der Spektren
des gefriergetrockneten Reinstoffs (GT-KS-0) und der im
Gefrierschrank eingefrorenen Komplexzubereitungen (GT-
KS-5/10/15/20) zusammen mit dem einer physikalischen
Mischung (PM-15), deren Gehalt in etwa den Proben 10,
15 und 20 entspricht. Man erkennt, dass sich die
asymmetrische S-O-Streckschwingung bei etwa 1230 cm -1
immer mehr abschwächt. Das symmetrische Pendant bei
1123 cm -1 fällt im Vergleich zur C-O-Streckschwingung des
Cyclodextrins bei 1153 cm -1 Abb. 5.25: Veränderung der S-O-Banden
der Sulfaguanidinproben
immer geringer aus. Diese
Gruppe ist also wahrscheinlich wie bei Sulfanilamid an der Komplexstabilisierung beteiligt.
Im Bereich der N-H-Valenzschwingungen werden die Vibrationen der aromatischen
Aminogruppe deutlich stärker behindert als die der Guanidingruppe. Die für dieses Molekül
typischen C-N-C-Streckschwingungen bleiben von der Komplexbildung annähernd unangetastet.
Eine ähnliche Orientierung des Gastes wie bei Sulfanilamid liegt nahe. Die
stickstoffgebundenen Wasserstoffatome der Guanidingruppe scheinen frei zu sein, während
die Aminogruppe in stärkere Wechselwirkungen mit einem Teil des Cyclodextrins tritt.
5.2.2.3 Sulfafurazol und Sulfamethoxazol
Sulfafurazol und Sulfamethoxazol sind strukturell eng verwandt. Aus diesem Grund ergibt
sich ein ähnliches Bild. Während in der physikalischen Mischung die sehr starken Peaks der
N-H-Streckschwingungen und -Deformationsschwingungen noch gut erhalten sind,
verschwinden diese schon in den Proben mit niedrigerem Cyclodextringehalt fast vollständig.
Die S-O-Streckschwingungen werden stark abgeschwächt. Die dem Heteroaromaten
zuzurechnenden Ringvibrationen werden abgeflacht. Allerdings sind kaum Veränderungen
der aromatischen C-C-Schwingungen des Sechsrings zu verzeichnen. Auch die zugehörigen
out-of-plane-Schwingungen sind nur marginal betroffen. Wie auch die ROESY-Spektren
deutet dies auf einen teilweisen Einschluss des kleineren Ringsystems in die Kavität hin.
Dagegen spricht das Verschwinden der Banden der aromatischen Aminogruppe.