Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

Ergebnisse und Diskussion
Das Dockingprogramm errechnet mit Abstand am häufigsten Komplexstrukturen der
Orientierungen 1 und 2. Die anderen sind nur vereinzelt vertreten. In Abbildung 5.39 sind die
vertretenen Orientierungstypen anhand einzelner Ergebnisse aus diesem Dockingversuch
zu sehen. Allen ist gemeinsam, dass ein großer Teil des Gastmoleküls im Inneren der
Kavität positioniert ist. Der dem Medium zugewandte Teil variiert entsprechend.
Abb. 5.39: Beispielkomplexe aus den strukturellen Kategorien von Sulfafurazol mit CD 3
Die Verteilung der bevorzugten Orientierungen variiert von Gast zu Gast und von
Cyclodextrin- zu Cyclodextrinkonformer. Insgesamt stellt man aber fest, dass für alle Gäste
sämtliche Orientierungen vertreten sein können. Von Interesse wäre im Grunde nur die
Struktur des Dockinglaufs mit der niedrigsten EFB. Da aber die Energien der verschiedenen
Orientierungen so nahe beieinander liegen, dass eine Entscheidung zu Gunsten der einen
unter Beachtung der Standardabweichung der Programme gar nicht möglich ist, sollen sie
nicht vernachlässigt werden.
Betrachtet man ausschließlich die Komplexstrukturen mit der niedrigsten erzielten estimated
free energy of binding (EFBmin) für jede Kombination aus Gast und Cyclodextrin, so zeigt sich
ein einheitlicheres Bild. Hier dominieren eindeutig die Orientierungen 1 und 2. Die anderen
werden nur vereinzelt mit der niedrigsten EFBmin bewertet. Tabelle 5.14 zeigt, um bei obigem
Beispiel zu bleiben, welche Orientierung Sulfafurazol in seinen Ladungszuständen in
Abhängigkeit von der Cyclodextrinkonformation einnimmt.
Tab. 5.14: Orientierung von Sulfafurazol im jeweiligen β-Cyclodextrinkonformer nach Ladungszustand
CD 1 CD 2 CD 3 CD 4 CD 5 CD 6 CD 7 CD 8 CD 9 CD 10
deprotoniert 1 1 1 2 5 2 4 2 1 4
ungeladen 1 1 1 5 1 1 2 2 1 4
protoniert 1 1 2 2 1 1 2 2 1 2
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