Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

108 Ergebnisse und Diskussion
Um die strukturellen Unterschiede der gewählten Konformere genauer zu fassen, wurde
deren äußere Form näher charakterisiert. Abb. 5.33 zeigt anhand von drei
β-Cyclodextrinmolekülen aus dem Set der Rezeptoren für das Docking, wie sich eine
größere Gesamtwinkelsumme (GWS) auf die Konformation auswirkt.
Abb. 5.33: Ausgewählte β-Cyclodextrinstrukturen in Aufsicht und Seitenansicht
Die Glucoseringe stehen in CD 1 (GWS: 127°) fast senkrecht zur Ringebene des Moleküls.
Bei CD 5 (GWS: 216°) neigen sich einige Glucoseeinheiten leicht und die Symmetrie geht
verloren. In CD 10 (GWS: 318°) nimmt die Neigung einzelner Glucoseeinheiten weiter zu;
ein Ringglied steht fast waagrecht in die Kavität hinein.
An Abb. 5.33 ist auch ersichtlich, dass sich im Laufe der Simulation erhebliche
Veränderungen der Ausmaße der Kavität ergeben hatten. Um deren Form zu
charakterisieren, wurden Größen für die Konizität (s. Kap. 4.5.3.1) und die Exzentrizität
(s. Kap. 4.5.3.2) der Cyclodextrine berechnet. Eine Änderung der Konizität des Cyclodextrins
hat Auswirkungen auf die Verteilung des verfügbaren Volumens der Kavität zwischen
primärem und sekundärem Hydroxylgruppenrand und somit auch auf die Art, wie sich ein
Gast hier einlagern kann [120,168]. Tabelle 5.11 zeigt, dass sich die Absolutwerte innerhalb
der Gruppe der zehn Strukturen nicht signifikant unterschieden (s. Anh. 8.4.4).
Tab. 5.11: Konizität der β-Cyclodextrinkonformere
Cyclodextrin CD 1 CD 2 CD 3 CD 4 CD 5 CD 6 CD 7 CD 8 CD 9 CD 10
∑(C3)/∑(C5) 1.05 1.03 0.94 1.05 1.01 1.00 1.02 0.97 0.95 1.04
Drei der Cyclodextrinstrukturen haben Werte < 1. Die Abstände der gewählten Atome sind
also in der Summe am primären OH-Gruppenrand größer als am sekundären Rand. Die
Form der Kavität dieser Strukturen bewegt sich also am weitesten von der Konusform weg.