Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

Material und Methoden
Anhand ihrer Gesamtwinkelsumme wurden die Konformere in neun gleich große
Wertebereiche eingeteilt. Aus jedem Wertebereich wurde jeweils die Struktur mit der
niedrigsten potentiellen Energie bestimmt und zusammen mit der minimierten Kristallstruktur
als Rezeptormolekül für das Docking ausgewählt. Die zehn Cyclodextrine wurden nach
aufsteigender Gesamtwinkelsumme von CD 1 bis CD 10 durchnummeriert. Die
Kristallstruktur erhielt dabei die Bezeichnung CD 2. Diese Benennung wird auch in den
folgenden Abschnitten verwendet (s. Anh. 8.4.3).
4.5.3 Geometrische Charakterisierung der generierten Strukturen
4.5.3.1 Bewertung der Konizität der Kavität der β-Cyclodextrinkonformationen
Für jede Struktur wurden die Abstände
zwischen den C3- und C5-Atomen der jeweils
benachbarten Glucopyranoseeinheiten bestimmt.
Die sich ergebenden sieben Abstände
wurden für C3 und C5 jeweils aufsummiert.
Das Verhältnis beider Summen (∑(C3)/∑(C5))
wurde als Maß für die Konizität der Kavität
gewählt [168].
Abb. 4.14: Abstandsmessung für Konizität
4.5.3.2 Bewertung der Exzentrizität der Ringstruktur der β-Cyclodextrinkonformationen
Für jede glycosidische Bindung der zehn ausgewählten
Konformere wurden zwei Atom-
Abb. 4.15: Innenradiusmessung für Exzentrizität
distanzen C4i C4i+4 und C1i+1 C1i+4 zum
gegenüberliegenden Glucopyranosering paarweise
bestimmt. Der Index i stellt unter der Betrachtung
wie in Abb. 4.15 eine Durchnummerierung der
Glucoseringe im Uhrzeigersinn dar. Somit wurde
von jedem C-Atom der C1-O4-C4’-Bindungen die
Entfernung zu zwei anderen Atomen im Ring
gemessen. Die Standardabweichung der erhaltenen
vierzehn Innendurchmesser wurde als Maß
für die Exzentrizität, also die Abweichung von der idealen Kreisform, herangezogen [128].
61