Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

5.2.2.6 Sulfamerazin
Ergebnisse und Diskussion
Für Sulfamerazin lagen bei der Bestimmung der Stöchiometrie
Hinweise auf Komplexe höherer Ordnung vor (s. Kap. 5.1.5.1).
Eine solche Komplexstruktur würde aus sterischen Gründen
wahrscheinlich eine senkrechte Stellung des Anilinrings des
Sulfonamids in der Kavität bedingen, während der Pyrimidinring
über das erste Cyclodextrin hinaus in die Kavität des zweiten
hineinragen würde. Die Annahme einer solchen Positionierung
wird durch die Infrarotspektren unterstützt. Weder die Strecknoch
die Deformationsschwingungen der aromatischen Aminogruppe
werden eingeschränkt. Dies zeigt, dass diese Gruppe
relativ frei sein und einige Distanz zu den Hydroxylgruppenrändern
des Cyclodextrins haben muss. Die Intensitäten
der Signale beider Aromaten und der Sulfonamidgruppe dagegen
werden erniedrigt. Besonders ausgeprägt ist dies bei den out-of-
Abb. 5.28: Vergleich des Signals
plane-Schwingungen. In allen Proben der beiden Reihen sind
der Methylgruppe von Sulfamerazin
in Probe und Mischung
diese Banden kaum noch zu erkennen. Die Methylgruppe am
Pyrimidinring scheint bei der Komplexbildung dem Cyclodextrin sehr nahe zu kommen. Der
zugehörige Peak flacht sich erheblich im Vergleich zur physikalischen Mischung ab. In
Abbildung 5.28 ist dies an den Spektren einer physikalischen Mischung (PM-5) mit den
gefriergetrockneten Reinsubstanzen (GT-N2-0, β-CD-GT) und einer ausgewählten
Komplexzubereitung (GT-N2-10) zu sehen. Die deutliche Abschwächung der Bande könnte
darauf hindeuten, dass die Methylgruppe innerhalb der Kavität des Cyclodextrins liegt.
5.2.2.7 Sulfadimidin
Mit steigendem Komplexgehalt verschob sich das Maximum des breiten Ausschlags, der
sich im Bereich von 3500 cm -1 bis 3000 cm -1 aus den O-H-Valenzschwingungen des
Cyclodextrins und den N-H-Streckschwingungen des Sulfonamids ergibt, und näherte sich
dem Maximum der β-Cyclodextrinreinsubstanz an. Diese Entwicklung kommt durch einen
abnehmenden Beitrag der N-H-Streckschwingung der Sulfonamidgruppe zustande. Die
Signale der Aminogruppe bleiben dagegen weitgehend erhalten. Die starke Bande der C-C-
Valenzschwingungen des Anilinrings wird relativ zu den N-H-Deformationsschwingungen
stark abgeschwächt. Nicht ganz so deutlich zu erkennen ist das allmähliche Verschwinden
der C-N-Streckschwingungen des Pyrimidinrings. Die S-O- und S-N-Streckschwingungen
sind kaum mehr zu erkennen. Die out-of-plane-Schwingungen der beiden Aromaten
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