Untersuchung von Cyclodextrinkomplexen - OPUS - Universität ...

Ergebnisse und Diskussion
natürlichen Cyclodextrinen aufgeführt. Für α-Cyclodextrin war durchgehend keine
Löslichkeitserhöhung messbar, die verwertbare Daten liefern könnte. Mit γ-Cyclodextrin sind
teilweise stärkere Effekte zu beobachten. Die drei Substanzen mit fünfgliedrigen
Heteroaromaten als Rest an der Sulfonamidgruppe (Sulfafurazol, Sulfamethoxazol und
Sulfathiazol) gehen mit diesem Wirt sehr schwache Wechselwirkungen ein. Die Werte für
Sulfaguanidin, Sulfamerazin und Sulfameter sind zu vernachlässigen, da eine so schwache
Löslichkeitssteigerung auch durch Messungenauigkeiten bedingt sein könnte.
Die Spalte für β-Cyclodextrin enthält bereits die Werte für K1:1, die in den anschließenden
Studien mit noch höherer Cyclodextrinkonzentration erhalten wurden. Da sich für
Sulfathiazol ab etwa 3 mmol/kg β-Cyclodextrin keine weitere Löslichkeitssteigerung mehr
ergab, wurden für diesen Gast nur die Messwerte bis zu diesem Punkt berücksichtigt.
Tab. 5.1: K1:1 [(mol/l) -1 ] in Abhängigkeit vom eingesetzten Cyclodextrin
α-Cyclodextrin β-Cyclodextrin γ-Cyclodextrin
Sulfadiazin n.v. 350 n.v.
Sulfadimidin n.v. 92 n.v.
Sulfafurazol n.v. 549 196
Sulfaguanidin n.v. 381 26
Sulfamerazin n.v. 200 22
Sulfameter n.v. 247 13
Sulfamethoxazol n.v. 446 81
Sulfanilamid n.v. 141 n.v.
Sulfathiazol n.v. 1825 57
Erwartungsgemäß wird β-Cyclodextrin durchgehend von allen Gästen als Wirtsmolekül
bevorzugt. Deshalb wurden alle Folgeversuche dieser Arbeit nur mit diesem Wirt
durchgeführt. Die stärksten Wechselwirkungen ergeben sich mit Sulfathiazol, die
schwächsten mit Sulfadimidin. K1:1 bewegt sich allerdings mit bis zu 2000 (mol/l) -1 in einem
relativ niedrigen Bereich. Mit anderen Gastmolekülen sind Assoziationskonstanten über
10000 (mol/l) -1 keine Seltenheit [67].
Bemerkenswert bei diesen Versuchen sind die niedrigen Standardabweichungen und das
hohe Bestimmtheitsmaß der Regressionsgeraden. Ein annähernd linearer Anstieg der
Löslichkeit in Abhängigkeit von der β-Cyclodextrinkonzentration liegt bei allen Substanzen
vor. Dies zeugt von hoher Reproduzierbarkeit. Auch der y-Achsenabschnitt, also die
intrinsische Wasserlöslichkeit des Arzneistoffes, liegt bei den meisten Gästen direkt auf der
Geraden.
67