Corantes naturais de urucum - Emepa

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quimioterápico têm a propriedade de se transformar em fortes eletrófilosatravés da formação de intermediários do íon carbânio ou de complexos detransição com as moléculas alvo. Tais reações resultam da formação deligações covalentes por alquilação de vários componentes nucleófilos como,fosfato, amino, sulfidrila, hidroxila, carboxila e grupos imidazólicos. Os efeitosquimioterápicos e citotóxicos estão diretamente relacionados à alquilação doDNA. Lichtman, (2003). A figura 7 ilustra os mecanismos de ação dos agentesalquilantes.Fonte: Lichtman, (2003)Figura 7 - Mecanismo de ação dos agentes alquilantes.Existem três possíveis conseqüências da reação de mecloretamina(mostarda nitrogenada) com resíduos de guanina nas cadeias de DNA.Primeiro, uma cadeia lateral 2-cloroetil sofre ciclização intramolecular deprimeira ordem, com liberação de Cl - e formação de um intermediárioetilenimínio reativo. O etilenimínio intermediário pode reagir através da89
formação de um íon carbânio ou de um complexo intermediário de transição,com grande número de íons inorgânicos e radicais orgânicos por meio dereações que se assemelham a uma reação de substituição nucleofílica desegunda ordem. A alquilação no nitrogênio 7 dos resíduos de guanina no DNA,que é uma reação altamente favorável, pode exercer diversos efeitos deconsiderável importância biológica. Quando o nitrogênio 7 da guanina sofrealquilação (transformando-se em nitrogênio de amônio quaternário) o resíduode guanina é mais ácido e a tautômero enol é favorecido. A guanina modificadapode formar pares de bases com os resíduos de timina, levando a umapossível codificação errônea e à substituição final de um par de bases deadenina-timina por guanina-citosina. Segundo, a alquilação do nitrogênio 7labiliza o anel imidazol, tornando possível a sua abertura ou a suadespurinação, por excisão dos resíduos de guanina. Qualquer dessas reaçõespode provocar grave lesão da molécula de DNA. Terceiro no caso desubstâncias alquilantes bifuncionais, como a mostarda nitrogenada, a segundacadeia lateral 2-cloroetil pode sofrer ciclização semelhante e alquilaria oresíduo de guanina ou outra fração nucleofílica, como um grupo amino ou umradical sulfidrila de uma proteína. Esse processo pode resultar na ligaçãocruzada de duas cadeias de ácidos nucléicos ou na ligação de um ácidonucléico a uma proteína por ligações covalente. Najman, (2002).Existe, assim, a formação de ligações covalente com resíduos depurinas ou pirimidinas do DNA, como também a alquilação de outras moléculasbiológicas que provocam importantes efeitos sobre viabilidade e função celularTimotheadou, (2003).Os alquilantes utilizados englobam um grupo heterogêneo desubstâncias químicas que têm em comum a capacidade de contribuir, emcondições fisiológicas, com grupos alquílicos para macromoléculasbiologicamente vitais, como o DNA. Na maioria dos casos, os parâmetrosfísicos e químicos, como lipofilicidade, capacidade de atravessar membranasbiológicas, as constantes de dissociação em ácido, a estabilidade em soluçãoaquosa, são essenciais para atividade biológica. Espinosa, (2003).90
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