ANNALEN DER CHEMIE

104 Schmitt,geworden ist, welches aber wohl bestimmt durch Kondensationdes /9-Jonyliden-acetaldehyds mit Aceton erhältlich sein wird,zur Reaktion zu bringen, dann müßte über das Glycol IIIhinweg das gewünschte Dihydro-/9-carotin (IV) entstehen.Eine zweite und letzte Aufgabe würde dann darin bestehen,dieses Derivat auf irgendeine Weise durch Dehydrierungin das eigentliche Carotin zu verwandeln.B r-CH ,-CH ,-CH ,-CH ,-BrCH, CH,> < cH=CH-C=CH-CH=CH-CO^ [ Jl ¿H , CH,OH OH \ '^ C H ,R -C -C H ,-C H ,-C H ,-C H ,-i-RI' IIII ^ P^^CH =CH -C=CH -CH =CH -R-C=CH-CH,-CH,-CH=C-RIICH,CH,IVNoch einfacher erscheint es auf den ersten Blick, stattder Grignard-Verbindung des 1,4-Dibrombutans die desl,4-Dibrombutens-(2) zu verwenden, weil dann die Dehydrierungin Wegfall kommen würde. Dieser Weg ist jedochnicht gangbar; wenigstens erhielten russische Forscher*)beim Umsatz von /9-Jonon mit 1,4-Dibrombuten und Magnesiumkeine normale Grignard-Reaktion. Sie konnten nur dasPinakon des /9-Jonons isolieren, was nur auf dem Wegeeiner Entbromung des 1,4-Dibrombutens, die zu Butadienführen mußte, möglich war.Der Zweck der vorliegenden Untersuchungen war eszu prüfen, ob die Grignard-Verbindung des 1,4-Dibrombutansbefähigt ist mit Carboylverbindungen unter Bildungvon 1,6-Glycolen zu reagieren. Weiterhin war festzusteUen,ob es möglich ist, in den Diolefinen, die durch Wasserabspaltungaus den auf dem eben angegebenen Wege erhaltenenGlycolen entstehen mußten, durch Dehydrierungeine weitere Doppelbindung einzuführen. Zu diesem Zwecke') w . T e te rin ii. A. Iw a n o w , C. 1936, I, 2567.