ANNALEN DER CHEMIE

212 H elferich und Schnorr,scheidet sich, am besten bei gleichzeitigem Animpfen, die Jodverbindnngan«. Aosbeate 25 g, da« ist fast quantitativ. Zur Reinigung kannin Methanol gelöst und emeut mit Wasser gefällt werden. Die Substanzschmilzt bei 86—87“.[o?o’ = - 1.96 X 4,56/2 x 0,151 X 1,469 = - 20,2» (in Chloroform).5,156 mg Subst.: 7,715 mg C 0 „ 2,340 mg H ,0.(530,14) Ber. C 40,74 H 5,13 Gef. C 40,81 H 5,08.4-Jod-n-butan-l-ol-ß-d-glucosid (XII).5,3 g Tetracetyl-glucosid (XI) werden in 10 ccm Chloroform mit10 ccm einer Lösung von 0,2 g Natrium in 20 ccm absolutem Methai^ol3 Stunden bei 0» entacetyliert Nach Zugabe von 10 ccm Eiswasserund der berechneten Menge ”/,,-H jS04 wird die wäßrige Lösung abgehoben,i. V. eingedampft (Bad bis 70», in der Vorlage zum SchlußCaCl,) und der Rückstand mit Aceton extrahiert. Nach dem Verdampfender mit Kohle geklärten Lösung i. V. bleibt ein farbloserSirup, 3,4 g, zurück, der nach einigen Stunden krystallisiertZur Weiterverarbeitung auf Natriumsulfonat (vgl. XIII) wurde dieSubstanz durch allmählichen Zusatz von Ligroin zu der Lösung inEssigester, Alkohol oder Aceton krystallin gefällt.Für die Gewinnung analysenreiner Substanz wurde aus Essigester— 2 g aus 10 ccm — umkrystallisiert. Man erhielt so feine Nadeln,die leicht löslich sind in Wasser, Alkohol und Aceton, ebenso in heißemEssigester, schwer bis unlöslich in Äther und Petroläther. Schmelzpunkt89—90».[o]” = - 0,79 X 1,057/1 X 0,0334 x 1,009 = - 24,8» (in Wasser).5,018mg Subst: 6,130mg CO,, 2,320 mg H ,0.C ,„H „0,J (362,08) Ber. C 33,14 H 5,29 Gef. C 33,22 H 5,17.l-{ß-d-Glucosido-)oxy-n-butan-4-sulfonsaures Natrium (XIII).7,2 g Jodbutanolglucosid (XII) (0,02 Mol) werden mit 2,5 g wasserfreiem Natrinmsulfit (0,02 Mol) in 100 ccm Wasser 2 Stunden auf demWasserbad erhitzt. Nach Eindampfen der Lösung i. V. wird der sirupöseRückstand mit 150 ccm Methanol aufgenommen, die Lösung mit Kohlegeklärt und durch Zusatz von 700 ccm Aceton das Natriiunsalz, zunächstamorph, ausgefällt. Nach Abgießen der überstehenden Lösungwird die Fällung mit 50 ccm Methanol erhitzt »md dabei angeimpft.So krystallisiert das Natriumsalz in kurzer Zeit aus. Ein Rest der Substanzwurde durch Zusatz von Aceton und Aufbewahren im Kühlschrankebenfalls gewonnen. Ausbeute 5 g, d. i. 74 Proc. d. Th. Die erstenImpfkrystalle wurden durch wiederholtes Eindampfen der wäßrigenLösung des Natriumsalzes gewonnen.Das lufttrockene Salz enthält Krystallwasser, das bei 100» i. V.über Phosphorpentoxyd abgegeben wird. Zur Reinigung werden 10 g