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ANNALEN DER CHEMIE

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über die Alkaloide aus Calebassen-Curare. III. 143hydrieren. Die Tetrahydrobase lieferte ein krystaUisiertesJodmethylat.C-Curarin I-chlorhydrat reagiert augenblicklich mitBromwasser. Es findet Substitution durch Brom statt, wiewir annehmen in einem Benzolkern. Es wurde das Salzeines Monobrom-Substitutionsproduktes isoliert. Die Substitutionmit Brom läßt sich fortsetzen, lieferte uns aberkein einheitliches Produkt. Bemerkenswert ist die großeSteigerung der Giftwirkung, die mit dem Eintritt von Bromverbunden ist. Das Chlorhydrat der bromierten Base übertrifftmit der Wirksamkeit l y pro Frosch diejenige vonC-Curarin I-chlorhydrat um das 3—4-fache. Aus dem Salzder bromierten Base wurde mit Silberoxyd die der vorherbehandelten Ätherbase entsprechende Bromverbindung gewonnen.C-Curarin I-chlorhydrat läßt sich auch ohne alleSchwierigkeiten schon mit verd. Salpetersäure in der Kältenitrieren, womit das Vorhandensein eines Benzolkerns inC-Curarin I so gut wie erwiesen ist. Das Nitrat der Nitrobasehat am Frosch die ungewöhnlich hohe Giftigkeit von0,2 y. Man kann also durch Nitrierung die physiologischeWirkung der ursprünglichen Curarebase auf das 20-fachesteigern.C-Curarin II. Auch das bereits beschriebene C-Curarin IIhat sich glatt bromieren und nitrieren lassen. Auch hierist bei den mono-Substitutionsprodukten die toxische Wirksamkeitgegenüber der Base auf das Mehrfache angestiegen^während eine Dinitrobase als schwächer wirksam befundenwurde.C-Curarin III. Dieses Alkaloid wurde in der oberenZone der Al,Oa-Adsorptionssäule der Eeineckate aufgefundenund zuerst als krystaUisiertes Anthrachinonsulfonat isoliert.Durch Filtrieren über eine mit verdünnter Salzsäure vorbehandelteSäule von Aluminiumoxyd ließ sich auch dasChlorhydrat krystallisiert erhalten. Ihrer Zusammensetzungnach ist die neue Base mit C-Curarin I isomer. Sie besitztaber keine Curarewirkung mehr; 0,5 mg erwiesen sich alsunwirksam. Unter Verwendung des neuen Arbeitsganges

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