ANNALEN DER CHEMIE

292 Schm itt u.O berm eit, Synthesenind.Carotinoidreihe. V.Zum Zwecke der Decarboxylierung löst man die erbal*tene Dicarbonsäure ohne weitere Eeinigung in 50 ccm Essigsäure-anhydridund hält die Lösung unter Bückflufi 1 Stundelang im Sieden. Die beim Erkalten der Lösung auskrystallisierende,hellbraunfarbene Hexadeka-heptaensäure (III) wirdabgesaugt und mit Eisessig und Äther gut nachgewaschen(0,5 g); noch eine geringe Menge der Säure wird beim Eindampfender Mutterlaugen erhalten.Auf eine Reindarstellung dieser Säure wurde wegen der damitverbundenen, unvermeidlichen Verluste verzichtet; aus diesem Grrundeist es uns auch nicht möglich einen exakten Schmelzpunkt für dieseVerbindung anzugeben, da sich das Rohprodukt, so wie dies auch alleanderen höheren, synthetisch gewonnenen Polyenverbindungen im unreinenZustande tun, ab 200” ziemlich rasch unter Auableichung zersetzt.Mit konz. Schwefelsäure wird eine veilchenblaue Farbreaktiongegeben.360 mg der rohen Hexadeka-heptaensäure werden zusammenmit 70 mg Platindioxyd in 400 ccm Eisessig beierhöhter Temperatur (etwa 80“) unter WasserstofiF geschüttelt.Die Säure löst sich aUmählich auf und nach mehrstündigemSchütteln ist die Lösung ziemlich farblos geworden. Manfiltriert und destiUiert den nach dem Abdampfen des Eisessigsi. V. gebliebenen Bückstand, der sich in verdünnterLauge klar löst und beim Ansäuern wieder ausfäUt, imHochvakuum. Dabei erhält man 110 mg eines rasch erstarrenden,heUgelben Öles. Nach 2-maligem UmkrystaUisierenaus Alkohol lag der Schmelzpunkt bei 62“, im Mischschmelzpunktmit reiner Palmitinsäure gab die Verbindungkeine Depression.