134 Fischer und Kiendauer,Spektrum in Pyridin-Äther:1.635,1—628,7; U. 589,9 . . . 582,2—574,6; m . 550,5—540,1;631^9 578^4 5^5,3IV. 522,2—497,3; End-Abe. 457,1.509,6Reihenfolge der Intensitäten; IV, II, III, I.Das Spektrum iat gegenüber dem von Nitrophylloporphyrin nachRot verschoben und sehr verschwommen.Mononitro-pyrroporphyrinmethylester.250 mg Pyrroporphyrin werden in 20 ccm eisgekühltekonz. Salpetersäure eingetragen und bei Zimmertemperaturetwa 10 Minuten stehen gelassen. Es wird auf Eis gegossenund in Äther getrieben. Mit 3-proc. Salzsäure wird dasunveränderte Pyrroporphyrin herausgezogen und mit 8 bis9-proc. Salzsäure das entstandene Nitroporphyrin. Dieseswird durch öfteres Fraktionieren weitgehendst gereinigtund mit Diazomethan verestert. Aus Chloroform-Methylalkoholwird 2-mal extrahiert. Lange dünne Nadeln vomSchmelzp. 209®.4,643 mg Subst. (im Hochv. bei 90“ getr.): 11,685 mg COj,2,488 mg HjO. — 2,094 mg Subst.: 0,244 ccm Nj (23“, 722 mm). —3,551 mg Subst.; 1,457 mg AgJ.C^Hj^O^Nj (553,24) Ber. C 69,17 H 6,35 N 12,66 OCH, 5,58Gef. „ 68,64 „ 6,00 „ 12,76 „ 5,42.Spektrum in Pyridin-Äther:I. 627,8—624,1; Schatten bei 616,1 und 598,8;625,4II. 583,6... 573,1—569,6; III. 538,8-527,0; IV. 512,9—486,4;57^3 533,0 499,7End-Abs. 448,2.Reihenfolge der Intensitäten; IV, III, I, II.Gegen Pyrroporphyrin etwa um 5 m/i nach Rot verschoben.Mononitro-pyrroeater-hämin. Wurde auf übliche Art aus demNitro-pyrroporphyrinester dargestellt. Es krystallisiert in quadratischenBlättchen; Schmelzp. über 300“.4,483 mg Subst. (im Hochv. bei 100“ getr.): 9,795 mg C 0 „ 2,050 mgH ,0, 0,588 mg Fe^Oj. — 2,081 mg Subst; 0,206 ccm Nj (24“, 727 mm).— 2,636 mg Subst.; 0,998 mg AgJ.CjjHjjO^NsFeCl (644,93)Ber. C 59,59 H 5,47 N 10,86 OCH, 4,81 Fe 8,65Gef. „ 59,59 „ 5,12 „ 10,88 „ 5,02 „ 9,20.
Chlorierungs- u. Nitrierungsreaktion bei Porphyrinen usw. 135Spektroin in Pyridin:L 652,6—546,8; H. 523,4—514,5; End-Abs. nicht festateUlMur.Beihenfolge der Intensitäten: I, II.Nach ZosatE von Hydiazinhydrat:I. 554,6—547,2.. .544,8; H. 524,5—512,6; End-Abs. 483,8.551,0 519,0 (Max.)Beihenfolge der Intensitttten: I, ü .I bedeutend scharfer wie oben.Nitro-deuteroporphyrinesler.200 mg Denteroporphyrin werden in 20 ccm konz. Salpetersäureeingetragen und wenn der Farbumschlag yonRot nach Blauviolett eingetreten ist, wird auf Eis gegossen.In Äther getrieben, wird das nicht umgesetzte Denteroporphyrinmit 2-proc. Salzsäure entfernt und mit 7—8 -proc.Salzsäure das Nitroprodukt gewonnen. Der Methyl-esterkrystallisiert in feinen Nadeln vom Schmelzp. 163®.4,691 mg Subst. (bei 80* im Hochv. getr.): 11,209 mg C 0 „ 2,397 mgH,0. — 2,446 mg Subst.: 0,269 ccm N, (26“, 718 mm). — 3,481mgSubst.: 2,700 mg AgCl.C„H„0,N5 (583,25) Ber. C 65,85 H 5,70 N 12,01 OCH, 10,63Gef. „ 65,17 „ 5,72 „ 11,86 „ 10,25.Spektrum in Pyridin-Äther:I. 626,8—023,0; Schatten bei 613,6 und 598,1;624^7II. 581,0... 571,9-569,8; IH. 534,6-524,5; IV. 509,7-485.3,570,7 530,0 497,4End-Abs. 445,4.Beihenfolge der Intensitäten: IV, UI, I, II.Spektrum fast identisch mit Nitromesoporphyrin.iiommitro-metoporphyrin-dimethyUiter. Im Gegensatz zum PyrroporphyrinläBt sich Mesoporphyrin nicht bei Zimmertemperatur nitrieren.Man muß auf etwa 30“ erwärmen. Die rote Lösung wird daun allmählichblau; sie wird wie üblich aofgearbeitet. Der Methyl-ester hateinen Schmelzpunkt von 165“ und bildet feine verfilzte Nadeln.3,902 mg Subst (im Hochv. bei 60“ getr.): 9,603 mg C 0 „ 2,232 njgH,0. — 2,744 mg Subst: 0,266 ccm N, (23“, 728 mm). — 4,975 mgSubit: 3,395 mg AgJ.C „H „0,N , (639,32) Ber. C 67,58 H 6,46 N 10,95 OCH, 9,70Gef. „ 67,12 „ 6,40 „ 10,71 „ 9,54.AnnaUn ObeiftiB* M7« lO
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Auch das Spektrum weist vollkommene
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293Über a-Vioylthiophen;von Richar
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über a.-VinyUhiophen.29Öauf den e
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3,135 mg Sabst.: 6,49 mg C 0„ 1,8
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Strom über freier Flamme zum gelin