ANNALEN DER CHEMIE

284 Schm itt, Synthesen in der Carotinoidreihe. IV.Das ungelöst gebliebene 13-Furyl-trideka-hexaenal wirdaus Xylol unter Zusatz von etwas Aluminiumoxyd umkrystallisiert.AnschlieBend wird die so entstandene, brauneKrystallmasse i. Hochv. (0,01 mm) bei 205® sublimiert, wobeider Aldehyd in Form von braunvioletten Kryställchenerhalten wird. Der Schmelzpunkt liegt bei 218®.3,732 mg Subst. (subl.): 11,034 mg CO,, 2,060 mg HjO.C „H „O j (252,1) Ber. C 80,91 H 6,40 Gef. C 80,64 H 6,18.15-Furyl-'pentadeka-he'ptaenal.Zu der Lösung von 1 g 11-Puiyl-undeka-pentaenal und 2 g Crotonaldehydin 50 ccm Toluol gibt man bei W asserbadtem peratur 0,2 gPiperidin-acetat. In kurzer Zeit beginnt die Abscheidung obigenAldehyds in Form eines schwarzroten Pulvers. Dieses wird nach2-stündigem Erhitzen abfiltriert, em eut mit 50 ccm Toluol erhitzt undwieder abgesaugt. Nach dem Trocknen betrug die Ausbeute 0,8 g.Man unterw irft anschließend den rohen Aldehyd der Sublimationi. Hochv. bei 220 “, wobei der Aldehyd teilweise sublimiert. D er größteTeil der Substanz wandelt sich jedoch in der Hitze in ein hell gefärbtes,amorphes Pulver um. Das sublimierte 15-Furyl-pentadeka-heptaenalbUdet eine schwarzviolett gefärbte Krystallmasse, die bei 230“ unterZers, schmilzt. In siedendem Xylol löst sich der Aldehyd nur mehrwenig mit roter Farbe auf.4,033 mg Subst. (subl.): 12,150 mg COj, 2,413 mg H ,0 .C „H ,80j (278,1) Ber. C 81,97 H 6,52 Gef. C 82,16 H 6,69.