ANNALEN DER CHEMIE

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Synthesen in der Carotinoidreihe. IV. 279der o>-Pyrryl-polyenaldehyde wird jedoch erst später in einereigenen Arbeit berichtet werden.Tabelle 1.n 2 3 4 5 6 7Phenyl-PurylfarbloscitronengelbgelbgelboraogeorangerotorangerotorangebraunrotcarminrotbraunviolettAlle synthetisierten ungesättigten Aldehyde zeigen sehrintensive, charakterisüsche Farbreaktionen mit Antimontrichloridin Chloroform und mit konz. Schwefelsäure (vgl.Tab. 2).T abelle 2.rot bisviolettbraunBcbwarzviolettAntimontrichloridin ;Phenyl-Chloroform 1 Puryl-konz. 1 Phenyl-Schwefel-
280 Schm itt,bereits erwähnten Synthese der w-Pyrryl-polyenaldehyde, aufdie Herstellung von höheren Vertretern der aliphatischenPolyenaldehyde.Diese Arbeit wiirde m it Hilfe eines Forschnngsstipendiimis derDeutschen Forschungsgemeinschaft &nsgeführt, wofür auch an dieserStelle bestens gedankt wird.Beschreibung der Versuohe.7-Phenyl-hepta-trienal und ll-Phenyl-undeka-pentaenal.Die Lösung von 20 g Zimtaldehyd und 20 g Crotonaldehydin 70 ccm Äthylalkohol und 30 ccm Wasser wirdmit 8 g Piperidin-acetat (4 g Piperidin und 4 g Eisessig)versetzt. Unter ganz schwacher Temperaturerhöhung gehtdie Farbe der Lösung allmählich von Gelb ins Rote über.Nach 1— 2 Stunden fallen die ersten KrystaUe aus. Manläßt bei Zimmertemperatur 8 — 10 Tage vollkommen unbewegt— um wohlausgebildete KrystaUe zu erhalten —stehen und saugt dann die abgeschiedene Krystallmassevon der nunmehr tiefroten Lösung scharf ab und wäschtmit 70-proc. Alkohol nach. Es sind ganz deutlich feststellbarzwei verschiedene Krystallarten vorhanden, große, derbe,rote KrystaUdrusen und kleinere, ziegelrote KrystaUe. DieGesamtmenge beträgt nach dem Trocknen etwa 24 g.Die Trennung der beiden Aldehyde kann auf mehrfacheWeise erfolgen. Entweder mechanisch durch Auslesen desTrienals bei gut ausgebUdeten KrystaUen oder auf chemischemWeg. In diesem FaUe löst man das gesamte Rohproduktin der entsprechenden Menge Toluol durch Erhitzen.Beim Erkalten der roten Lösung scheidet sich dasgesamte Pentaenal (ungefähr 8 g) ab. Nach dem Abfiltrierendesselben wird die Toluollösung i. V. zur Trockne eingedampft.Der Rückstand kann i. Hochv. sowohl sublimiertals auch destiUiert werden. Die Ausbeute ist in beidenFällen gleich gut. Durch weiteres Umkrystallisieren wirddas 7-Phenyl-hepta-trienal in Gestalt gelber, großer Prismenvom Schmelzp. 116“ erhalten. Als Lösungsmittel eignet sicham besten Alkohol oder auch Benzol. Die Farbe des 3-fach
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