ANNALEN DER CHEMIE

262 Schmitt,geringer Menge ein dunkles Öl über, das im Siedepunktder erwarteten Verbindung entsprach. Bei Erhöhung, derTemperatur auf über 200® ging eine 2. Verbindung über,welche sofort erstarrte und sich gut aus Benzol umkrystallisierenließ. Die Analyse stimmt gut auf die BruttoformelCjjHj^O^; dementsprechend ist diese Verbindung durch Abspaltungeines Mols Wasser aus der Glyzidsäure entstanden.Das erhaltene, dunkel gefärbte Öl stellt nach der nochmaligenDestillation (Siedepunkt etwa 100® bei 13 mm) einegelbe, eigenartig würzig riechende Flüssigkeit dar, welchemit salzsaurem 2,4-Dinitro-phenyl-hydrazin in alkoholischerLösung sofort eine dunkelrote Fällung ergibt. Nach demUmkrystaUisieren schmilzt das nunmehr dunkelviolettfarbeneDinitro-phenyl-hydrazon bei 200®. Mit Semicarbazidacetatreagiert die Verbindung unter Bildung eines schwach gefärbtenSemicarbazous vom Schmelzp. 175®. Einmal konntein geringerer Menge auch ein farbloses Semicarbazon vomSchmelzp. 207® isoliert werden. Die Analysen sowohl desDinitro-phenyl-hydrazons als auch der beiden Semicarbazonestimmen gut auf die W erte des gesuchten Aldehyds, desl,l,3,5-Tetram£thyl-2-formyl-cyclohemdien-(2,4) (XIV). DieTatsache, daß zwei verschieden schmelzende Semicarbazoneerhalten wurden, spricht dafür, daß es sich bei diesem Aldehydvielleicht um keine einheitliche Verbindung handelt. Die beidenFormen unterscheiden sich wohl durch verschiedene StellungH,C CHi H3C CH, H,C CH,P>