More documents

Recommendations

Info

Ôåíîëüíûå ãëèêîçèäû 169 Классификация В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разделить на несколько групп с усложнением молекулярной структуры: простые фенолы, окси-, диокси-, триоксибензолы — С 6 -соединения; фенолокислоты, т. е. соединения С 6 -С 1 ; фенолоспирты, фенил-уксусные кислоты, т. е. соединения С 6 -С 2 ; гидроксистильбены — соединения, имеющие структуру С 6 -С 2 -С 6 ; оксикоричные кислоты, спирты, кумарины, хромоны, т. е. С 6 -С 3 ; лигнаны — соединения со структурой (C 6 -C 3 ) 2 , или С 6 -С 3 -С 3 -С 6 ; флавоноиды — соединения со структурой С 6 -С 3 -С 6 ; дубильные вещества (таннины), лигнины, меланины, содержащие полимеризованные кольца флавоноидов (С 6 -С 3 -С 6 ) n ; димеры — такие как гексагидроксидифеновая, эллаговая кислоты; нафто- и антрахиноны, состоящие из двух или трех конденсированных бензольных колец и содержащие хиноидные и гидроксильные группы; ксантоны, флаволигнаны. Физико-химические свойства фенольных соединений и качественные реакции их определения Фенольные соединения, вследствие их высокой реакционной способности и определенной токсичности для живой протоплазмы, в растительных тканях находятся главным образом в гликозилированной форме. Фенольные гликозиды не растворимы в органических растворителях (хлороформе, этилацетате, эфире, многоатомных спиртах), но растворимы в воде, низкоатомных спиртах (метиловый, этиловый) и водно-спиртовых смесях (20, 40, 70, 95 %), с помощью которых их обычно и экстрагируют из ЛРС. После высушивания фенольные гликозиды представляют собой бесцветные или окрашенные кристаллы, реже — аморфные вещества. Присутствие в молекуле фенольных гликозидов углеводной части обусловливает их оптическую активность. Фенольные гликозиды, как и все О-гликозиды, характеризуются способностью к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами-гидролазами. Фенольные соединения обладают слабыми кислотными свойствами и реагируют со щелочами, образуя солеподобные продукты (феноляты). Важным свойством полифенолов является их способность к окислению с образованием хинонов. Этот процесс особенно легко протекает в щелочной среде под действием кислорода. Орто-дигидроксифенолы дают окрашенные комплексы с Fe 3+ и другими ионами тяжелых металлов. Они также вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями, давая азокрасители разного цвета. Для определения присутствия фенолов в ЛРСиспользуют качественную реакцию с 10 % раствором натрия фосфорно-молибденово-кислого в хлористо-водородной кислоте: в результате реакции экстракт, содержащий арбутин и другие фенолы, дает сине-зеленое окрашивание. При разделении фенольных соединений в тонком слое селикагеля хроматограммы после обработки 4 % H 2 SO 4 в абсолютном этаноле проявляются фенольные гликозиды, в зависимости от их строения в виде желтых, оранжевых, красных
170 Ðàçäåë II.Õàðàêòåðèñòèêà îñíîâíûõ äåéñòâóþùèõ âåùåñòâ или голубых пятен. После обработки хроматограмм раствором AgNO 3 и щелочью фенольные гликозиды выявляются в виде коричневых пятен разных оттенков. После обработки хроматограмм реактивом Фолина — Дениса возможно также хроматоспектрофотометрическое количественное определение фенольных соединений. Образование фенольных соединений в растениях Биосинтез фенольных соединений в растениях протекает главным образом по шикиматному пути, используя в качестве исходного продукта фосфоенолпируват, образующийся при гликолизе глюкозы, и эритрозо-4-фосфат — метаболит пентозофосфатного цикла. Превращения шикимовой кислоты заканчиваются синтезом фенилаланина и тирозина; из них с помощью фенилаланин-аммиаклиазы образуется п-гидроксикоричная (п-кумаровая) кислота — родоначальник большинства растительных фенолов. Распространение фенольных веществ в растениях Простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты в растениях встречаются редко (кроме гидрохинона, содержащегося в листьях толокнянки, брусники, бадана, груши), причем обычно в форме гликозидов или как часть флавоноидов, лигнанов, дубильных веществ, — главным образом в вакуолях, но также в клеточных стенках, хлоропластах. Фенолокислоты (протокатеховая, п-оксибензойная, галловая и др.) обнаружены у всех ЛР. Однако, несмотря на широкое распространение, они обычно не являются основными БАВ; как правило, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в суммарном лечебном эффекте ЛРС. Оксикоричные кислоты (коричная, оксикоричная, феруловая, синаповая, хлорогеновая и др.), имеющиеся практически в каждом растении, являются метаболитами, принимающими активное участие в биосинтезе различных других фармакологически активных соединений. Первым из ивы выделен фенольный гликозид салицин, затем из коры ивы и из корневищ родиолы розовой — -глюкозид п-тирозола — салидрозид (родиолозид). У растений очень распространен -гликозид гидрохинона — арбутин. Гликозид флороглюцина — флорин — встречается в кожуре цитрусовых, а более сложные формы флороглюцина выявлены в корневищах мужского папоротника. Лишайниковые кислоты, в частности леканоровая, также относятся к числу фенольных кислот. CH 2 OH O глюкоза OH CH 2 OH O O OH HO OH OH OH Салицин Гидрохинон Арбутин
Page 5:
УДК 615.322(075.8) ББК 52.821
Page 9 and 10:
ÏÐÅÄÈÑËÎÂÈÅ На Зем
Page 11:
10 Ïðåäèñëîâèå серд
Page 15 and 16:
14 Ðàçäåë I.Îñíîâíûå
Page 17 and 18:
Page 19 and 20:
Page 21 and 22:
Page 23 and 24:
Page 25 and 26:
Page 27 and 28:
Page 29 and 30:
Page 31 and 32:
Page 33 and 34:
Page 35 and 36:
Page 37 and 38:
Page 39 and 40:
Page 41 and 42:
Page 43 and 44:
Page 45 and 46:
Page 47 and 48:
Page 49 and 50:
Page 51 and 52:
Page 53 and 54:
Page 55 and 56:
Page 57 and 58:
Page 59 and 60:
Page 61 and 62:
Page 63 and 64:
Page 65 and 66:
Page 67 and 68:
Page 69 and 70:
Page 71 and 72:
Page 73 and 74:
Page 75 and 76:
Page 77:
Page 81 and 82:
80 Ðàçäåë II.Õàðàêòåð
Page 83 and 84:
Page 85 and 86:
Page 87 and 88:
Page 89 and 90:
Page 91 and 92:
Page 93 and 94:
Page 95 and 96:
Page 97 and 98:
Page 99 and 100:
Page 101 and 102:
100 Ðàçäåë II.Õàðàêòå
Page 103 and 104:
Page 105 and 106:
Page 107 and 108:
Page 109 and 110:
Page 111 and 112:
Page 113 and 114:
Page 115 and 116:
Page 117 and 118:
Page 119 and 120: 118 Ðàçäåë II.Õàðàêòå
Page 169: 168 Ðàçäåë II.Õàðàêòå
Page 221 and 222:
Page 223 and 224:
Page 225 and 226:
Page 227 and 228:
Page 229 and 230:
Page 231 and 232:
Page 233 and 234:
Page 235 and 236:
Page 237 and 238:
Page 239 and 240:
Page 241 and 242:
Page 243 and 244:
Page 245 and 246:
Page 247 and 248:
Page 249 and 250:
Page 251 and 252:
Page 253 and 254:
Page 255 and 256:
Page 257 and 258:
Page 259 and 260:
Page 261 and 262:
Page 263 and 264:
Page 265 and 266:
Page 267 and 268:
Page 269 and 270:
Page 271 and 272:
Page 273 and 274:
Page 275 and 276:
Page 277 and 278:
Page 279 and 280:
Page 281 and 282:
Page 283 and 284:
Page 285 and 286:
Page 287 and 288:
Page 289 and 290:
Page 291 and 292:
Page 293 and 294:
Page 295 and 296:
Page 297 and 298:
Page 299 and 300:
Page 301 and 302:
Page 303 and 304:
Page 305 and 306:
Page 307 and 308:
Page 309 and 310:
Page 311 and 312:
Page 313 and 314:
Page 315 and 316:
Page 317 and 318:
Page 319 and 320:
Page 321 and 322:
Page 323 and 324:
Page 325 and 326:
Page 327 and 328:
ËÈÒÅÐÀÒÓÐÀ Îñíîâíà
Page 329 and 330:
328 Ëèòåðàòóðà Лекар
Page 331 and 332:
ÓÊÀÇÀÒÅËÜ ÍÀÇÂÀÍÈÉ
Page 333 and 334:
332 Óêàçàòåëü íàçâàí
Page 335 and 336:
ÓÊÀÇÀÒÅËÜ ÍÀÇÂÀÍÈÉ
Page 337 and 338:
336 Óêàçàòåëü íàçâàí
Page 339 and 340:
ÑÎÄÅÐÆÀÍÈÅ Условны
Page 341:
340 Ñîäåðæàíèå ПРОИЗ
show all

ÐÐ¸Ð½ÑÐº: ÐÐÐ£, 2011. - ÐÐÐ£. Ð¡Ð°Ð¹Ñ Ð±Ð¸Ð¾Ð»Ð¾Ð³Ð¸ÑÐµÑÐºÐ¾Ð³Ð¾ ÑÐ°ÐºÑÐ»ÑÑÐµÑÐ°

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?

ÐÐ¸Ð½ÑÐº: ÐÐÐ£, 2011. - ÐÐÐ£. Ð¡Ð°Ð¹Ñ Ð±Ð¸Ð¾Ð»Ð¾Ð³Ð¸ÑÐµÑÐºÐ¾Ð³Ð¾ ÑÐ°ÐºÑÐ»ÑÑÐµÑÐ°