Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

Äóáèëüíûå âåùåñòâà 273
гом. Он стал делить дубильные вещества в зависимости от их способности гидролизоваться
под действием кислот (или ферментов) на две группы:
1) гидролизуемые дубильные вещества:
галлотаннины;
эллаготаннины;
депсиды, или несахарные эфиры карбоновых кислот;
2) негидролизуемые (конденсированные) дубильные вещества, или флобафены,
которые подразделяют на производные:
катехинов (флаван-3-олов);
лейкоантоцианидинов (флаван-3,4-диолов);
гидростильбенов.
Гидролизуемые дубильные вещества. Галлотаннины — сложные эфиры гексоз
(обычно D-глюкозы) и галловой кислоты. В глюкозе имеется пять ОН-групп, благодаря
которым могут образовываться моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и полигаллоильные
эфиры. Представителем группы полигаллоильных эфиров является китайский
таннин, который получают из листьев и образующихся на них наростов (галлов) сумаха
полукрылатого (Rhus semialata Murr.). Представителем многогаллоильных эфиров
является -D-глюкогаллин, выделенный из корня ревеня и листьев эвкалипта.
Эллаготаннины — эфиры D-глюкозы и гексадифеноловой, хебуловой и других
кислот, образующихся вместе c эллаговой кислотой. Эллаготаннины найдены
в коре плодов граната, кожуре грецкого ореха, коре дуба, соплодиях ольхи. В растениях
присутствует обычно не эллаговая, а гексагидроксидифеновая кислота.
При кислотном гидролизе дубильных веществ эта кислота превращается в дилактон
— эллаговую кислоту.
Депсиды представляют собой эфиры галловой кислоты с хинной, хлорогеновой,
кофейной, гидроксикоричной кислотами, а также флаванами. Эфиры галловой
кислоты и катехинов находятся в листьях чая. Из листьев зеленого чая выделен
теогаллин.
CH 2
OR 3
O
O R 1
OR 1
R 2
O
OR 1
R 1
=
C
O
OH
OH
OH
Китайский таннин
Галловая кислота
H
H
HO
COOH
H
H
O
OH
H
HO
HO
O C
H
H
Теогаллин (депсид)
OH
OH