Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

254 Ðàçäåë II.Õàðàêòåðèñòèêà îñíîâíûõ äåéñòâóþùèõ âåùåñòâ
Для флавоноидов характерно также гидроксилирование. Присоединение
ОН-групп возможно почти во всех положениях. Унекоторых флавоноидов гидроксилы
еще метилированы, т. е. имеют метоксигруппы.
Биосинтез флавоноидов изучен достаточно хорошо. Установлено, что он
происходит по смешанному типу: кольца А и С образуются по ацетатному пути, а
кольцо В через шикимовую кислоту. Шикимовая кислота при участии АТФ претерпевает
ряд превращений и становится префеновой кислотой, которая является
ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе не только флавоноидов,
но и кумаринов, аминокислот ароматического ряда, ряда фенольных соединений,
один из таких продуктов — п-кумаровая кислота. Из нее затем образуется
халкон, считающийся предшественником всех других флавоноидов.
1. К эуфлавоноидам относятся производные:
флавана (2-фенилхромана): флаваны, катехины (флаван-3-олы), лейкоантоцианидины
(флаван-3,4-диолы), антоцианидины (например, цианидин, пеларгонидин,
дельфинидин);
O
O
OH
Флаван
O
Флаван-3-олы
O +
OH
OH
Флаван-3,4-диолы
OH
Антоцианидин
флавона (2-фенилхромона): флавоны (например, апигенин, лютеолин),
флавонолы (кемпферол, кверцетин, мирицетин, а также гликозиды — кверцетрин
(кверцетин-3-рамнозид), рутин (кверцетин-3-глюко-рамнозид), гиперозид
(кверцетин-3-галактозид), авикулярин (кверцетин-3-арабинозид), флаваноны
(нарингенин), флаванонолы (таксифолин);
7
6
8
A
5
O1 2
B
3
4
O
2
3
1
C 4
6
5
O
O
OH
Флавон
Флавонол