Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

Ñàïîíèíû 203
носятся к терпеноидам и основу их генинов составляет циклопентанпергидрофенантреновое
ядро.
Стероидные сапонины. Стероидные сапонины (фуро- и спиростанолового
типа) — большая группа природных соединений. Особенностьюагликонов стероидных
сапонинов является присутствие в молекуле 27 атомов углерода и атома
кислорода у С 16 (в кольце Е), а иногда также в положении у С 1 ,С 2 ,С 5 ,С 12 . В положении
С 5 —С 6 у многих имеется двойная связь (например, в молекуле диосгенина,
агликона диосцина). В зависимости от ориентации (поворота) спирокетального
кольца F стероидные сапонины подразделяют на соединения «нормального» ряда
и изо-ряда. Спирокетальные группы обнаружены и у стероидных алкалоидов, что
говорит об их общем происхождении и родстве с другими стероидами.
Стероидные сапонины обычно являются С 3 —О-гликозидами, поскольку
ОН-группа у С 3 -атома агликона является основным местом присоединения остатков
сахаров. В гликозильной цепочке может быть несколько мономеров (не
только глюкозы — например, в молекуле, выделенной из растений рода Наперстянка
(Digitalis), имеется 5 монозидов, в том числе галактоза, ксилоза, глюкоза; сапогенин
— дигитонин). Данный случай также показывает, что в растениях, содержащих
кардиогликозиды, эти вещества часто встречаются вместе с сапонинами.
HO
CH 3
21
20 22
CH 3 E
O
11 12 19
17
13 16
CH
18 3
C D
14 15
1 9
2 10 8
A B
3 5 7
4 6
O
26
F 25
23 24
Диосгенин (спиростаноловый тип)
27
CH 3
E
E
C
D
COOH
C
D
COOH
A
B
A
B
HO
HO
Олеаноловая кислота
(-амириновый тип)
Урсоловая кислота
(-амириновый тип)