Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

188 Ðàçäåë II.Õàðàêòåðèñòèêà îñíîâíûõ äåéñòâóþùèõ âåùåñòâ
CH 3
CH 3
17
10
OH
O
O
HO
Карденолиды
CH 3
CH 3
17
10
OH
O
O
HO
Буфадиенолиды
Следует подчеркнуть, что специфическое кардиотоническое действие веществ
данной группы на сердце обусловлено именно наличием в их молекуле 5- или
6-членного лактонного цикла. Изменения в структуре лактонного кольца (например,
раскрытие его под действием натрия гидроксида) ведут к утрате этими веществами
характерного сердечного действия. Карденолидам, в сравнении с буфалиенолидами,
свойственно более сильное и резкое влияние на сердечную мышцу, буфадиенолидам
— более слабое и мягкое действие.
Третьим важным фактором, влияющим на характер и степень кардиотонической
активности сердечных гликозидов, является радикал R 3 уС 10 -циклопентанпергидрофенантрена:
метильный, альдегидный или карбонильный (спиртовой).
Подавляющее большинство природных агликонов в этом положении имеет
метильную или альдегидную группу, на основании которых все кардиогликозиды
подразделяют на две подгруппы:
наперстянковые (R: —СН 3 );
строфантовые (R: — —O или —СН 2 ОН).
C
|
H
Отметим также, что изменение у строфантовых сердечных гликозидов альдегидной
группы на карбонильную значительно ослабляет их кардиотонический
эффект на сердечную мышцу.
Меньшее влияние на активность молекулы сердечных гликозидов оказывают
другие заместители у атома углерода генина:
у С 3 — R 3 [—О-(сахар) 1-5 ] или (—ОН); у С 14 — R 6 (—ОН) или Н;
у С 12 — R 4 (—ОН) или Н; у С 16 — R 7 (—ОН) или Н;
у С 13 — R 5 (—СН 3 ) или Н; у С 5 — R 8 (—ОН) или Н.