Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

Ïðîèçâîäíûå àíòðàöåíà 239
OH
O
OH
OH
O
OH
HO
O
CH 3
H
Glc
CH 2
OH
Эмодин
Восстановленные формы антраценпроизводных очень лабильны и легко окисляются
кислородом воздуха до антрахинонов. В растениях могут присутствовать как
восстановленные, так и окисленные формы.
В зависимости от характера и расположения заместителей (R 1 ,R 2 ,R 3 ) окисленные
формы антраценпроизводных подразделяют на производные:
хризацина, или 1,8-дигидрооксиантрахинона — табл. 4;
ализарина, или 1,2-дигидрооксиантрахинона — табл. 5.
Производные хризацина (эмодины, реин, хризофанол) широко представлены
в растениях. Эмодины различаются положением заместителей: гидроксильных,
метильных, карбоксильных групп. Название эмодина зависит от растения,
в котором он находится: в крушине и жостере — франгула-эмодин, в ревене и щавеле
— реум-эмодин, в алоэ — алоэ-эмодин. Указанные мономерные соединения
хризацинового типа и их гликозиды содержатся в ряде ЛР и ЛРС, обусловливая их
слабительное действие.
Строение основных производных хризацина
Название соединений R 1
(y C 3
) R 2
(y C 6
)
Таблица 4
Хризацин Н Н
Хризофанол СН 3 Н
Франгула-эмодин СН 3 ОН
Глюкореум-эмодин СН 3 О-глюкоза
Глюкофрангулин СН 3 О-рамноза-О-глюкоза
Алоэ-эмодин СН 2 ОН Н
Реин СООН Н
Строение основных производных ализарина
Барбалоин
Таблица 5
Название соединений R 1
(y C 1
) R 2
(y C 2
) R 3
(y C 3
)
Ализарин ОН ОН Н
Рубиадин ОН СН 3 ОН
Рубэритриновая кислота ОН О-ксилоза-О-глюкоза Н