Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

240 Ðàçäåë II.Õàðàêòåðèñòèêà îñíîâíûõ äåéñòâóþùèõ âåùåñòâ
Производные ализарина содержатся в марене красильной и обладают спазмолитическим
и мочегонным действием, а поэтому применяются для лечения
почечно-каменной болезни.
Димерные антраценпроизводные — продукт соединения двух мономеров.
Чаще встречаются димеры восстановленных форм, которые соединены по среднему
кольцу в -положении; окисленные формы могут соединяться в -и-положениях.
При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое
диантроном (диантрахинон), при конденсации разных — гетеродиантроном
(гетероантрахинон). Диантроном является сеннидин А или диреин. Молекулы
могут быть симметричны и состоять из одинаковых стереоизомеров, например,
у сеннозидов А и В, а могут состоять из разных, несимметричных остатков,
например, бассианина.
Концентрированные антраценпроизводные состоят из двух мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов,
соединенных в - и-положениях (два антрона связаны
нафталином). Примером может служить производное нафтодиантрона гиперицин
(агликон гиперизида), выделенный из различных видов зверобоя.
В ЛРС антраценпроизводные находятся как в форме агликонов, так и в форме
гликозидов. Углеводный фрагмент антраценгликозидов может быть представлен
глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой и присоединен к агликону через гидроксил
в -и-положениях. Чаще всего это О-гликозиды (например, производные диантрона
сеннозиды А и В). Реже встречаются С-гликозиды, у которых сахара присоединяются
через углерод в -положении, например барбалоин из растений алоэ.
Антраценгликозиды в основном являются моно- или биозидами (гликозидами
с одним или двумя сахарными остатками), реже число сахарных остатков составляет
три и более. Места гликозилирования находятся, как правило, у С 1 ,С 6 ,
С 3 и С 8 , а у антронов и антранолов — у С 9 и С 10 .
Физико-химические свойства
Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжево-красного
и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы (восстановленные
формы). Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления,
большинство из них флуоресцируют в УФ-свете, причем:
антрахиноны — оранжевым, розовым, красным, огненно-красным и коричневым
цветом;
антроны и антранолы — желтым, голубым и фиолетовым цветом.
При нагревании до температуры 210 С антраценпроизводные сублимируются.
Это свойство часто используется для извлечения их из ЛРС.
Агликоны и гликозиды антраценпроизводных различаются по растворимости.
Первые растворяются в органических неполярных растворителях: спиртах,
диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, но не растворимы
в воде. Антраценгликозиды, наоборот, растворимы в воде, водно-спиртовых
смесях (70, 80 %), этаноле, и не растворимы в диэтиловом эфире, бензоле,
хлороформе, четыреххлористом углероде.
В растворах гидроксидов щелочных металлов агликоны и гликозиды антраценпроизводных
растворяются, образуя с ионами металлов соли (феноляты) вишнево-красного
цвета, с солями тяжелых металлов (Fe, Al, Cr, Sn) — очень устойчивые
соли или комплексы (лаки).