Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

Ôëàâîíîèäû 253
Химическая структура и классификация
Большинство флавоноидов относят к производным хромана (бензо--пирона)
и хромана (бензо--пирана). Их группируют исходя из:
степени гидроксилирования и окисленности (СН 2 ) 3 -фрагмента;
положения бокового фенильного радикала;
величины гетероцикла.
Флавоноиды подразделяют на следующие группы:
эуфлавоноиды с боковым фенильным радикалом у С 2 ;
изофлавоноиды с фенильным радикалом у С 3 ;
бифлавоноиды;
неофлавоноиды.
7
6
8
A
5
1
O
B
4
O
2
3
2
3
1
C 4
6
5
O
O
Флавон
Изофлаванон
HO
O
OH
O
OH
O
HO
8
O
OH
OH
O
Аментофлавон (бифлавоноид)
Неофлавоноид
В растениях большинство флавоноидов присутствует в форме гликозидов, кроме
катехинов и лейкоантоцианидинов. В углеводной части могут быть как моносахариды
— Д-глюкоза, Д-галактоза, L-рамноза и др., так и некоторые специфические
дисахариды — рутиноза, т. е. рамноза + глюкоза, софороза (две молекулы глюкозы).
Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3 и4 и других положениях.
Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды; реже встречаются
С-гликозиды, где углеводные компоненты связаны с агликоном через С 6 или С 8 .
Известны также ацилированные гликозиды, содержащие ацильные остатки в агликоновой
или углеродной части молекулы, которые могут отдавать бензойная,
уксусная, протокатеховая, кофейная и другие кислоты. О-гликозиды в зависимости
от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения делятся на
монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах, как правило, моносахара
присоединяются в двух разных положенииях флавоноидного ядра.