Минск: БГУ, 2011. - БГУ. Сайт биологического факультета

222 Ðàçäåë II.Õàðàêòåðèñòèêà îñíîâíûõ äåéñòâóþùèõ âåùåñòâ
O
CH 2
OH
HO
O
OCH 3
O
OH
OCH 3
OH
O
Силибин
сти, связи —), степенью окисленности С-атомов, где могут стоять спиртовые,
альдегидные, кислотные, метоксильные группы, метилендиоксигруппы ( O CH 2 ),
кислородные циклы (лактоны, оксиды).
O
Химическая классификация
В соответствии с химическим строением выделяют несколько типов лигнанов:
диарилбутановые: гваяретовая кислота — составная часть смолы гваякового
дерева (Guajacum officinale L.);
дигидронафталиновые: корневища подофилла щитовидного (Podophyllum
peltatum L.);
дифенилфурофурановые: семена кунжута, корневища и корни элеутерококка
колючего, плоды черного перца и кубебы;
дибензоциклооктановые: плоды и семена лимонника китайского;
флаволигнаны, имеющие более сложную структуру и сочетающие в себе
свойства флавоноидов и лигнанов: флаволигнаны из семян расторопши пятнистой
— силибин, силидианин, силикристин и др.
Распространение и локализация в растениях
Лигнаны представляют собой пока еще слабоизученную группу БАВ. Полученные
данные позволяют сказать, что эти соединения широко распространены в
растениях, где существуют в свободном виде и в форме гликозидов. Лигнаны растворены
в эфирных и жирных маслах, смолах и локализуются вместе с ними. Они
могут накапливаться во всех органах растений, но чаще и больше всего — в семенах,
корнях, древесине и деревянистых стеблях.
Иногда лигнаны рассматривают как боковую ветвь образования лигнина: их
появление приурочено к древесным растениям и их одревесневающим частям, но
не к травянистым растениям или их органам.
Лигнаны содержатся в некоторых группах растений и, по-видимому, могут
использоваться в качестве их хемотаксономического признака. Например, лигнан
арктиин содержится во многих видах семейства Астровые, другие лигнаны
обнаружены в семействах Барбарисовые, Аралиевые, Лимонниковые, Льновые, Маслинные,
Кипарисовые, Сосновые и др.
Физико-химические свойства
Лигнаны — вещества, растворимые в эфирных и жирных маслах, смолах,
бензоле, хлороформе, эфире. Так как с водяным паром они не перегоняются, их