CHIMIE

APPLICATION 1
Représentations de Newman du cyclohexane
Donner la représentation de Newman du cyclohexane
regardé selon les axes C 2 C 3 et C 6 C 5 :
1) en conformation chaise ;
2) en conformation bateau.
1) L’observation du cyclohexane suivant les axes indiqués
et la projection des liaisons, conformément aux
règles présentées au paragraphe 2.2. donnent le document
21.
2) La solution est donnée par le document 22.
45
23
0
E p (en kJ.mol –1 )
conformation
"enveloppe"
1
6
5
4
1
4 1
6 5 1 4
6 5
2 3
1 4
2 5
2 3
bateau
1 4
6 3
6 3 2 5
■ Interprétation
2 3
2 3
bateaux déformés
2 3
4
chaise
agitation thermique
chaise inversée
6
5
Stéréochimie des molécules organiques
1
6
5
2 3
COURS
Le modèle de cyclohexane en conformation chaise montre (doc. 21) que les différentes
liaisons C–C et C–H sont décalées gauche, ce qui est favorable énergétiquement,
comme cela a été vu pour l’éthane ou le butane, alors que certaines
liaisons sont éclipsées en conformation bateau (doc. 22).
4
Doc. 21 Représentation de Newman du cyclohexane
en conformation chaise.
1
6
2
3
5
4
H
H
H
H
H
6
H
6
H
H
4
1
1 4
H
H
2
H
H
Doc. 22 Représentation de Newman du cyclohexane
en conformation bateau.
4
1
6
5
▲
6
2
H
H
H H
Doc. 23 Énergie potentielle de différentes
conformations de la molécule de
cyclohexane.
Le passage d’une conformation chaise
à la conformation chaise inverse ne fait
pas nécessairement intervenir la conformation
bateau. Les deux conformations
chaises sont en équilibre par inversion
(fréquence d’inversion de l’ordre de
10 5 Hz (s –1 ) à 300 K).
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
171